ベンゾトリクロリド
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| 物質名 | |||
|---|---|---|---|
（トリクロロメチル）ベンゼン | |||
別名 トルエントリクロリド | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.002.395 | ||
| EC番号 |
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| KEGG | |||
PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |||
| 国連/北米番号 | 2226 | ||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C6H5CCl3 | |||
| モル質量 | 195.48 g/mol | ||
| 外観 | 無色透明の液体 | ||
| 密度 | 1.3756 g/mL, 液体 | ||
| 融点 | −5.0 °C (23.0 °F; 268.1 K) | ||
| 沸点 | 220.8 °C (429.4 °F; 493.9 K) | ||
| 0.05 g/L (20–25 °C) | |||
| 危険性 | |||
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |||
主な危険性 |
潜在的な職業性発がん物質 | ||
| GHS表示: | |||
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| Danger | |||
| H302, H305, H315, H318, H331, H335, H350 | |||
| P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P311, P312, P321, P330, P332+P313, P362, P403+P233, P405, P501 | |||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |||
| 引火点 | 97.22 °C (207.00 °F; 370.37 K) | ||
| 420 °C (788 °F; 693 K) | |||
ベンゾトリクロリド（Benzotrichloride）は分子式C6H5CCl3で表される有機化合物である。IUPAC名は、（トリクロロメチル）ベンゼン。
合成法
[編集]ベンゾトリクロリドは、光または過酸化ベンゾイルのようなラジカル開始剤で、トルエンのラジカル反応による塩素化を行うことで合成される。この際、2つの中間体、塩化ベンジルと塩化ベンザルを経由する。
- C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
- C6H5CH2Cl + Cl2 → C6H5CHCl2 + HCl
- C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl
反応性
[編集]酸や水との接触により分解し、塩化水素や安息香酸などのガスを発生する。空気に触れると有毒で腐食性の塩化水素を生じる。強酸化剤、金属（特に鉄）、強酸、強塩基、アルカリ、アルカリ土類金属、アルコール、アミン、有機物と激しく反応し、火災や爆発の危険をもたらす。[3]
利用
[編集]ベンゾトリクロリドの加水分解により、塩化ベンゾイルを得る。[1]
- C6H5CCl3 + H2O → C6H5C(O)Cl + 2 HCl
また、殺虫剤の前駆体であるベンゾトリフルオリドに変換できる。[4]
- C6H5CCl3 + 3 KF → C6H5CF3 + 3 KCl
ヒトへの有害性
[編集]急性毒性
[編集]短期間の暴露で皮膚や気道を強く刺激し、目に対し腐食性を示し、蒸気を吸入した場合に肺水腫、液体を飲み込んだ場合に誤嚥により化学性肺炎を起こす可能性がある。急性症状として、吸入により咳、息切れ、咽頭痛が起こるがこれらは遅れて発症することもある。その他、目の発赤、痛み、重度の熱傷、皮膚の発赤、灼熱感、経口摂取による腹痛などが認められる。[5]
慢性毒性
[編集]長期または反復性の暴露では、肝臓、腎臓、甲状腺、中枢神経系、造血器系に影響を与え、機能障害や貧血を生じることがあるとされる。[5]
発がん性
[編集]日本の化学工場で本化合物の製造作業に6〜18年従事し、本化合物を含む塩素化トルエン類及び本化合物の暴露を受けた労働者で発生した種々の障害の中に、肺がんによる死亡が複数みられている。労働者が暴露された物質は本化合物以外にも複数あったが、動物実験の結果からは暴露のあった物質の中でも本化合物が最も強い発がん性を有していた。[6][7]
欧州連合（EU）はカテゴリー2（ヒトに発がん性とみなされるべき物質）、 国際がん研究機関（IARC）は グループ2Ａ（恐らくヒト発がん性がある物質）、米国産業衛生専門家会議（ACGIH）はグループA2(ヒト発がん性が疑われる物質）に分類している。[3]
日本産業衛生学会は、グループ１（人間に対して発がん性がある物質）、米国国家毒性プログラム（NTP）はグループR（合理的にヒト発がん性が予測される物質）、化学品の分類および表示に関する世界調和システム（GHS）では発がんのおそれ（区分1B）に分類している。[3]
脚注
[編集]- 1 2 Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 139. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- ↑ Merck Index, 11th Edition, 1120.
- 1 2 3 “職場のあんぜんサイト：化学物質： ベンゾトリクロリド”. anzeninfo.mhlw.go.jp. 2025年9月9日閲覧。
- ↑ Bonath, B.; Förtsch, B.; Saemann, R. (1966). “Kinetische Untersuchung einer Seitenkettenchlorierung unter Verwendung eines Analogcomputers”. Chemie Ingenieur Technik 38 (7): 739–742. doi:10.1002/cite.330380711.
- 1 2 “ICSC 0105 - BENZOTRICHLORIDE”. chemicalsafety.ilo.org. 2025年9月9日閲覧。
- ↑ Sakabe, Hiroyuki; Matsushita, Hidetsuru; Koshi, Shigezi (1976-05). “CANCER AMONG BENZOYL CHLORIDE MANUFACTURING WORKERS”. Annals of the New York Academy of Sciences 271 (1): 67–70. doi:10.1111/j.1749-6632.1976.tb23094.x. ISSN 0077-8923.
- ↑ Sakabe, Hiroyuki; Fukuda, Kazuo (1977). “LETTERS TO THE EDITOR” (英語). INDUSTRIAL HEALTH 15 (3-4): 173–174. doi:10.2486/indhealth.15.173. ISSN 0019-8366.