1,1,1-トリフルオロアセトン

1,1,1-トリフルオロアセトン
物質名
	優先IUPAC名 1,1,1-Trifluoropropan-2-one
	別名 Trifluoracetone, TFA
識別情報
CAS登録番号	421-50-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	21111803;
ECHA InfoCard	100.006.370
EC番号	207-005-9;
PubChem CID	9871;
UNII	K987U5C2CX ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9059963 ;
	InChI InChI=1S/C3H3F3O/c1-2(7)3(4,5)6/h1H3 Key: FHUDAMLDXFJHJE-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES CC(=O)C(F)(F)F;
性質
化学式	C3H3F3O
モル質量	112.051 g·mol−1
外観	無色の液体
密度	1.252 g/mL
融点	−78 °C (−108 °F; 195 K)
沸点	21–24 °C (70–75 °F; 294–297 K)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H224, H315, H319, H335
予防報告	P210, P261, P303, P338, P351
引火点	−30 °C (−22 °F; 243 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

1,1,1-トリフルオロアセトン（英: 1,1,1-Trifluoroacetone）は化学式CF₃COCH₃で表される有機フッ素化合物である^[1]。無色の液体であり、クロロホルムに似た臭気を持つ^[2]。

調製

1,1,1-トリフルオロアセトンは、トリフルオロ酢酸エチルと酢酸エチルを縮合させて得られるトリフルオロアセト酢酸から調製される。

CF
3CO
2C
2H
5 + CH
3CO
2C
2H
5 → CF
3C(O)CH
2CO
2C
2H
5 + C
2H
5OH

得られるケトエステルの加水分解の後、脱炭酸により1,1,1-トリフルオロアセトンが得られる。

CF
3C(O)CH
2CO
2C
2H
5 + H
2O → CF
3C(O)CH
2CO
2H + C
2H
5OH

CF
3C(O)CH
2CO
2H → CF
3C(O)CH
3 + CO
2

代替として、メチルマグネシウムヨージドをトリフルオロ酢酸に付加させることでも得られる^[2]。

CF
3CO
2H + 2 CH
3MgI → CF
3C(O)CH
3 + MgI
2 + CH
4 + MgO

1,1,1-トリフルオロアセトンに関する反応については多くの研究が報告されている^[3]。1,1,1-トリフルオロアセトンはヘキサフルオロアセトンよりも水和しにくく、アセトンよりも求電子性が高い。またこれら2つのケトンとは異なり、1,1,1-トリフルオロアセトンはプロキラルである。

白金触媒を用いた水素化によりトリフルオロイソプロパノールが得られる。この還元反応は不斉的に行うこともできる。同様にグリニャール試薬を用いてアルキル化することで対応する第三級アルコールを合成できる。