1,1-ビス(クロロメチル)エチレン

1,1-ビス(クロロメチル)エチレン
物質名
	優先IUPAC名 3-Chloro-2-(chloromethyl)prop-1-ene
	別名 3-Chloro-2-(chloromethyl)propene, 1,1-Bis(chloromethyl)ethene
識別情報
CAS登録番号	1871-57-4;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL160833;
ChemSpider	15073;
ECHA InfoCard	100.015.900
EC番号	217-489-3;
PubChem CID	15859;
UNII	1XTP1GFW2A;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3022166 ;
	InChI InChI=1S/C4H6Cl2/c1-4(2-5)3-6/h1-3H2 Key: XJFZOSUFGSANIF-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES C=C(CCl)CCl;
性質
化学式	C4H6Cl2
モル質量	124.99 g·mol−1
外観	無色の液体
密度	1.1782 g/cm3
融点	−14 °C (7 °F; 259 K)
沸点	138 °C (280 °F; 411 K)
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	アルキル化剤
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H301, H315, H319, H335, H400
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P233, P403+P235, P405, P501
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

1,1-ビス(クロロメチル)エチレン（英語: 1,1-bis(chloromethyl)ethylene）は、化学式が CH₂=C(CH₂Cl)₂ の有機化合物である。無色の液体で、ジアルキル化剤として使われる。

合成と反応

ペンタエリトリトールから多段階の手順で合成される^[2]^[3]。

ノナカルボニル二鉄と反応してトリメチレンメタン（英語版）錯体 Fe(η⁴-C(CH₂)₃)(CO)₃ を形成する。また、[1.1.1]-プロペランの前駆体でもある。

1 2 Mooradian, Aram; Cloke, J. B. (June 1945). “The Synthesis of 3-Chloro-2-chloromethyl-1-propene from Pentaerythritol”. Journal of the American Chemical Society 67 (6): 942–944. doi:10.1021/ja01222a019.
↑ Mondanaro Lynch, Kathleen; Dailey, William P. (1995). “Improved Preparations of 3-Chloro-2-(chloromethyl)-1-propene and 1,1-Dibromo-2,2-bis(chloromethyl)cyclopropane: Intermediates in the Synthesis of [1.1.1]Propellane”. Journal of Organic Chemistry 60 (14): 4666-8. doi:10.1021/jo00119a057.
↑ Mondanaro, Kathleen R.; Dailey, William P (1998). “3-CHLORO-2-(CHLOROMETHYL)-1-PROPENE”. Organic Syntheses 75: 89. doi:10.15227/orgsyn.075.0089.