1,2,3-トリアゾール

1,2,3-トリアゾール

物質名
優先IUPAC名 1H-1,2,3-Triazole
別名 1,2,3-Triazole
識別情報
CAS登録番号	288-36-8
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
ChEBI	CHEBI:35566
ChemSpider	60839
ECHA InfoCard	100.128.405
EC番号	608-262-3
PubChem CID	67516
UNII	EM7554254W
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30870495
InChI InChI=1S/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5)  Key: QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C2H3N3/c1-2-4-5-3-1/h1-2H,(H,3,4,5) Key: QWENRTYMTSOGBR-UHFFFAOYAF
SMILES C1=CN=NN1 c1cnn[nH]1
性質
化学式	C2H3N3
モル質量	69.067 g·mol−1
外観	無色の液体
密度	1.192
融点	23 ～ 25℃
沸点	203℃
水への溶解度	溶けやすい
酸解離定数 pKa	9.4
塩基解離定数 pKb	1.2
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H319, H335
予防報告	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
関連する物質
関連物質	1,2,4-トリアゾール、イミダゾール
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

1,2,3-トリアゾール (1,2,3-triazole) は、炭素原子2個と窒素原子3個からなる五員環化合物、トリアゾールの位置異性体の一種。塩基性の芳香族性を持つ複素環式化合物である。分子式は C₂H₃N₃。3つ隣接した窒素原子を持つ他の化合物と比べると著しく安定であるが、真空中500°Cで熱分解して窒素分子を失いアジリジンになる。

合成

非置換環は、グリオキザール、ヒドラジン、亜硝酸ナトリウムの酸化的カップリングによって合成することができる。

1,3-双極子反応を経て、アジ化物とアルキンから置換した1,2,3-トリアゾールを作ることができる。この反応はヒュスゲン環化と呼ばれ、高い基質直交性からクリックケミストリーに利用される。

利用

1,2,3-トリアゾールは、β-ラクタマーゼ阻害剤であるタゾバクタムなどの複雑な物質を作る構成要素となる。

関連項目

• 1,2,4-トリアゾール