トリニトロトリアジドベンゼン

トリニトロトリアジドベンゼン

物質名
優先IUPAC名 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzene
識別情報
CAS登録番号	29306-57-8
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
略称	TATNB
ChemSpider	56578
MeSH	C043826
PubChem CID	62844
UNII	25NHL6Y97G
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30183552
InChI InChI=1S/C6N12O6/c7-13-10-1-4(16(19)20)2(11-14-8)6(18(23)24)3(12-15-9)5(1)17(21)22  Key: LIPDUIOSIFXENT-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6N12O6/c7-13-10-1-4(16(19)20)2(11-14-8)6(18(23)24)3(12-15-9)5(1)17(21)22 Key: LIPDUIOSIFXENT-UHFFFAOYAO
SMILES O=[N+](c1c(N=[N+]=[N-])c([N+]([O-])=O)c(N=[N+]=[N-])c([N+]([O-])=O)c1N=[N+]=[N-])[O-] c1(c(c(c(c(c1[N+](=O)[O-])N=[N+]=[N-])[N+](=O)[O-])N=[N+]=[N-])[N+](=O)[O-])N=[N+]=[N-]
性質
化学式	C6N12O6
モル質量	336.144 g·mol−1
外観	黄色の結晶
融点	131 °C
構造
結晶構造	単斜晶系
空間群	P21/c, No. 14
熱化学
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	765.8 kJ/mol
標準燃焼熱 (ΔcH⦵298)	3200 kJ/mol
爆発性データ
爆速	7350 m/s
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

トリニトロトリアジドベンゼン（trinitrotriazidobenzene、略称：TNTA、別名: トリアジドトリニトロベンゼン、triazidotrinitrobenzene、TATNB）は爆薬として用いられる有機化合物で、ベンゼンの環上に3個ずつのアジド基 (-N₃) とニトロ基 (-NO₂) が交互に置換した構造を持つ。IUPAC名は 1,3,5-トリアジド-2,4,6-トリニトロベンゼン (1,3,5-triazido-2,4,6-trinitrobenzene) 。

• 爆速：7350 m/s

合成

この化合物は1924年にOldřich Turekによって初めて合成された。1,3,5-トリクロロ-2,4,6-トリニトロベンゼンとアジ化ナトリウムの反応で合成できる。1,3,5-トリクロロ-2,4,6-トリニトロベンゼンは硝酸と硫酸で1,3,5-トリクロロベンゼンをニトロ化することによって得られる。

1,3,5-トリクロロベンゼンから1,3,5-トリアジド-2,4,6-トリニトロベンゼンの合成。

別の方法では、1,3,5-トリアジド-2,4-ジニトロベンゼンのニトロ化を用いる。

性質

低温でも窒素ガスを発生させながらゆっくり分解し、ベンゾトリフロキサンに変化する。この反応は100℃で14時間以内に定量的に進行する。m-キシレン溶液において、分解には一次速度論が観察され、半減期は70 ℃で340分、80℃で89分、100℃で900秒であった。

1,3,5-トリアジド-2,4,6-トリニトロベンゼンの分解

168℃以上に急速に加熱すると爆発する。