メシチレン

メシチレン

Mesitylene Mesitylene
物質名
優先IUPAC名 1,3,5-Trimethylbenzene
別名 Mesitylene sym-Trimethylbenzene
識別情報
CAS登録番号	108-67-8
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:34833
ChemSpider	7659
ECHA InfoCard	100.003.278
EC番号	203-604-4
KEGG	C14508
PubChem CID	7947
UNII	887L18KQ6X
国連/北米番号	2325
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6026797
InChI InChI=1S/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3  Key: AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C9H12/c1-7-4-8(2)6-9(3)5-7/h4-6H,1-3H3 Key: AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYAK
SMILES Cc1cc(cc(c1)C)C
性質
化学式	C9H12
モル質量	120.19 g/mol
外観	無色の液体
匂い	独特の芳香
密度	0.8637 g/cm3 at 20 °C
融点	−44.8°C
沸点	164.7°C
水への溶解度	0.002% (20°C)
蒸気圧	2 mmHg (20°C)
磁化率	-92.32·10−6 cm3/mol
構造
双極子モーメント	0.047 D
危険性
引火点	50 °C
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
PEL	無し
REL	TWA 25 ppm (125 mg/m3)
IDLH	N.D.
安全データシート (SDS)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

メシチレン (mesitylene) は芳香族炭化水素の一種である。化学式は C₉H₁₂、IUPAC系統名は1,3,5-トリメチルベンゼン (1,3,5-trimethylbenzene) であり、ベンゼン環の3個の水素がメチル基で置き換わった構造を持っている。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。

メシチレンは硫酸存在下でのアセトンの蒸留、もしくは硫酸中でのプロピンの三量化によって合成される。いずれの場合も硫酸は触媒として働いている。

メシチレンは高沸点溶媒として広く用いられている。

刺激性が強く、可燃性である。

エレクトロニクスの分野では、その溶解度の高さから半導体ウェハーの写像形成の際のエッチング液として用いられている。

メシチル基

メシチレンの芳香環から水素を1個取り除いた1価の基 (-C₆H₂(CH₃)₃-2,4,6) をメシチル基 (mesityl group) と呼び、立体障害を持つ置換基として用いられる。Mesと略記される。

位置異性体

メシチレンの位置異性体にあたるトリメチルベンゼンのうち、1,2,3-トリメチルベンゼンにはヘミメリテン (hemimellitene)、1,2,4-トリメチルベンゼンにはプソイドクメンあるいはシュードクメン (pseudocumene) という慣用名がある。

関連項目

• キシレン - デュレン