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1,3-シクロヘキサンジオン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
1,3-シクロヘキサンジオン[1]
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 385888
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.007.255 ウィキデータを編集
EC番号
  • 207-980-0
Gmelin参照 200899
KEGG
UNII
性質
C6H8O2
モル質量 112.128 g·mol−1
外観 白色ないし薄い黄色の、粉末[1]または柱状晶[2]
密度 1.0861 g/cm3
融点 105.5 °C (221.9 °F; 378.6 K)
可溶[2]
有機溶媒への溶解度 エタノール、アセトン、クロロホルムに可溶。エーテル、冷えたベンゼンに微溶[2]
酸解離定数 pKa 5.20 (H2O)[3]
危険性
GHS表示:
腐食性物質急性毒性(低毒性)
Danger
H302, H318, H412
P264, P270, P273, P280, P301+P312, P305+P351+P338, P310, P330, P501
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

1,3-シクロヘキサンジオン(1,3-Cyclohexanedione)は、化学式C6H8O2で表される有機化合物。シクロヘキサンジオンの構造異性体の一つで、シクロヘキサンの1位と3位にケト基を有する。

合成

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レゾルシノールを希アルカリで処理し、ラネーニッケル触媒で還元させることにより得られる。

反応

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エノール化し、これにより生じるヒドロキシ基は一塩基酸として硝酸銀(I)を還元するが、フェーリング反応は示さない[2]。

用途

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除草剤のスルコトリオンやメソトリオンの中間体となる[4]

脚注

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  1. 1 2 製品安全データシート(東京化成工業)
  2. 1 2 3 4 『化合物辞典』 p470
  3. ↑ Terasawa, Tadao; Okada, Toshihiko (1977). “Novel heterocyclic synthons. Synthesis and properties of thia- and oxacyclohexane-3,5-diones”. J. Org. Chem. 42 (7): 1163–1169. doi:10.1021/jo00427a014.
  4. ↑ 製品紹介(上海安諾化学)

参考文献

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