m-フェニレンジアミン

m-フェニレンジアミン

物質名
優先IUPAC名 Benzene-1,3-diamine
別名 1,3-Diaminobenzene MPD MPDA
識別情報
CAS登録番号	108-45-2
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	471357
ChEBI	CHEBI:8092
ChEMBL	ChEMBL1595914
ChemSpider	13836283
ECHA InfoCard	100.003.259
EC番号	203-584-7
KEGG	C02454
PubChem CID	7935
RTECS number	SS7700000
UNII	OE624J2447
国連/北米番号	1673
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4021137
InChI InChI=1S/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2  Key: WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H8N2/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4H,7-8H2 Key: WZCQRUWWHSTZEM-UHFFFAOYAM
SMILES c1cc(cc(c1)N)N
性質
化学式	C6H8N2
モル質量	108.1 g·mol−1
外観	白色の固体
融点	64 - 66 °C (147 - 151 °F; 337 - 339 K)
沸点	282 - 284 °C (540 - 543 °F; 555 - 557 K)
水への溶解度	42.9 g/100 ml (20 °C)
酸解離定数 pKa	2.50 (二重プロトン化型; 20 °C, H2O) 5.11 (共役酸; 20 °C, H2O)
磁化率	−70.53·10−6 cm3/mol
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H311, H317, H319, H331, H341, H410
予防報告	P201, P202, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P311, P312, P321, P322, P330, P333+P313, P337+P313, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 0
引火点	187 °C (369 °F; 460 K)
発火点	560 °C (1,040 °F; 833 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

m-フェニレンジアミン（m-phenylenediamine、メタフェニレンジアミン、1,3-ジアミノベンゼンとも呼ばれる）は、化学式C₆H₄(NH₂)₂ で表される有機化合物である。o-フェニレンジアミンとp-フェニレンジアミンの異性体であり、無色で針状の固体である。空気に触れると酸化生成物の生成により赤色または紫色に変化する。サンプルは無色の薄片状であることが多く、保管中に色が濃くなることがある。

製造

m-フェニレンジアミンは、1,3-ジニトロベンゼンの水素化によって生成される。ジニトロベンゼンは、ベンゼンのジニトロ化によって調製される。

応用

m-フェニレンジアミンは、アラミド繊維、エポキシ樹脂、電線エナメルコーティング、ポリ尿素エラストマーなど、さまざまなポリマーの調製に使用される。他の用途としは、接着剤促進剤、皮革や繊維用の染料、Basic Brown 1 (Bismarck Brown)、Basic Orange 2、Direct Black 38、Developed Black BH の成分として使われる。染毛剤では、m-フェニレンジアミンは「カップリング剤」であり、青色を生成するために使用される。また、サレルミドと呼ばれる化合物の合成において必要である。