1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン

1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン

物質名
優先IUPAC名 1,3-Dibromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
別名 DBDMH, Dibromantin, Dibromodimethylhydantoin
識別情報
CAS登録番号	77-48-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL3184055
ChemSpider	6234
ECHA InfoCard	100.000.938
EC番号	201-030-9
PubChem CID	6479
UNII	V9R5F9I7MZ
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3035341
InChI InChI=1S/C5H6Br2N2O2/c1-5(2)3(10)8(6)4(11)9(5)7/h1-2H3  Key: VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C5H6Br2N2O2/c1-5(2)3(10)8(6)4(11)9(5)7/h1-2H3 Key: VRLDVERQJMEPIF-UHFFFAOYAQ
SMILES O=C1N(Br)C(=O)N(Br)C1(C)C
性質
化学式	C5H6Br2N2O2
モル質量	285.923 g·mol−1
外観	白色の固体
密度	1.36 g/cm3
融点	197 ～ 203 °C
水への溶解度	0.1 g/100 mL (20 °C)
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H302, H314, H317, H319, H410
予防報告	P260, P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+P310, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P330, P333+P313, P337+P313, P363, P391, P405, P501
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

1,3-ジブロモ-5,5-ジメチルヒダントイン (1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin) とは、臭素化反応に用いられる有機反応試剤の一種。別名は、ジブロマンチン、略称は DBH。分子式は C₅H₆Br₂N₂O₂、CAS登録番号は [77-48-5]。外見は白色の固体で、分解を防ぐために暗所に冷蔵保存される。THF や熱水に溶ける。

合成

5,5-ジメチルヒダントインに臭素と水酸化ナトリウムを加えて調製する。

用途

有機合成における用途は N-ブロモスクシンイミド (NBS) に似ており、ベンジル位やアリル位のラジカル的臭素化（ウォール・チーグラー反応タイプ）や、アルケンなどへの求電子的臭素化に用いられる。ラジカル的臭素化に際しては過酸化ベンゾイル (BPO) などの開始剤と併用される。

NBS と比べた場合の DBH の利点は、臭素を2個有するためにその両方が臭素化に用いることができればコスト面で有利であること、NBS を用いると酸性条件で分解するような基質に対して臭素化を行える場合があることである。

参考文献

• Virgil, S. C. in "Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis"; Paquette, L. A. ed.; Vol. 2, pp. 1556; John Wiley & Sons: New Jersey, 2003.

関連項目

• N-ブロモスクシンイミド (NBS)
• ウォール・チーグラー反応
• 1-ブロモ-3-クロロ-5,5-ジメチルヒダントイン (BCDMH)