1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン

1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン

物質名
優先IUPAC名 (Propane-1,3-diyl)bis(diphenylphosphane)
識別情報
CAS登録番号	6737-42-4
3D model (JSmol)	Interactive image Interactive image
略称	DPPP
ChEMBL	ChEMBL73394
ChemSpider	73276
ECHA InfoCard	100.027.084
PubChem CID	81219
UNII	44R56E2C68
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0064464
InChI InChI=1S/C27H26P2/c1-5-14-24(15-6-1)28(25-16-7-2-8-17-25)22-13-23-29(26-18-9-3-10-19-26)27-20-11-4-12-21-27/h1-12,14-21H,13,22-23H2  Key: LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C27H26P2/c1-5-14-24(15-6-1)28(25-16-7-2-8-17-25)22-13-23-29(26-18-9-3-10-19-26)27-20-11-4-12-21-27/h1-12,14-21H,13,22-23H2 Key: LVEYOSJUKRVCCF-UHFFFAOYAP
SMILES P(c1ccccc1)(c2ccccc2)CCCP(c3ccccc3)c4ccccc4 c1ccc(cc1)P(CCCP(c2ccccc2)c3ccccc3)c4ccccc4
性質
化学式	C27H26P2
モル質量	412.453 g·mol−1
外観	白色の固体
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン (1,3-Bis(diphenylphosphino)propane = dppp) は、化学式が Ph₂P(CH₂)₃PPh₂ で表される有機リン化合物である。白色の固まりで有機溶媒に溶ける。やや空気の影響を受けやすく、空気中でホスフィンオキシドに分解する。配位化学および均一系触媒ではジホスフィン配位子に分類される。

1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンは、リチウム ジフェニルホスフィド と1,3-ジクロロプロパンの反応によって調製できる。

(Ph = C₆H₅):

2 Ph₂PLi + C₃H₆Cl₂ → Ph₂P(CH₂)₃PPh₂ + 2 LiCl

しかし、金属-ハロゲン交換とメタセシスを介して、はるかに制御可能な (かつ安価な) ルートで合成できる。

Br(CH₂)₃Br + 2 ^tBuLi → Li(CH₂)₃Li + 2 ^tBuBr

Li(CH₂)₃Li + 2 PCl₃ → Cl₂P(CH₂)₃PCl₂ + 2 LiCl

Cl₂P(CH₂)₃PCl₂ + 4 PhLi → Ph₂P(CH₂)₃PPh₂ + 4 LiCl

配位化学と助触媒としての使用

1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパンは、二座配位子として機能し、自然挟み角 (natural bite angle) が 91° の 6員環 C₃P₂M キレート環を形成する。例えば、ジクロロ(1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン)ニッケル(II)は、等モルの配位子と塩化ニッケル(II)六水和物から調製される。このニッケル錯塩は、熊田カップリング反応の触媒として使われる。Dppp はまた、パラジウム(II) 触媒の配位子としても使用され、一酸化炭素 と エチレン を共重合させて ポリケトンを生成する。Dppp は、位置選択性を制御するためにヘック反応条件下でパラジウム触媒によるアリール化に使用されることがある。