1,3-プロパンジオール

1,3-プロパンジオール
Skeletal formula of 1,3-propanediol	Spacefill model of 1,3-propanediol
	Ball and stick model of 1,3-propanediol
物質名
	優先IUPAC名 Propane-1,3-diol
	別名 1,3-Dihydroxypropane; Trimethylene glycol
識別情報
CAS登録番号	504-63-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
略称	PDO
バイルシュタイン	969155
ChEBI	CHEBI:16109 ;
ChEMBL	ChEMBL379652 ;
ChemSpider	13839553 ;
DrugBank	DB02774 ;
ECHA InfoCard	100.007.271
EC番号	207-997-3;
KEGG	C02457 ;
MeSH	1,3-propanediol
PubChem CID	10442;
RTECS number	TY2010000;
UNII	5965N8W85T ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8041246、DTXSID30897465 ;
	InChI InChI=1S/C3H8O2/c4-2-1-3-5/h4-5H,1-3H2 Key: YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N ; Key: YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYAS;
	SMILES OCCCO;
性質
化学式	CH; 2(CH; 2OH); 2
モル質量	76.095 g·mol−1
外観	無色の液体
密度	1.0597 g cm−3
融点	−27 °C
沸点	211 - 217 °C
水への溶解度	混和
log POW	−1.093
蒸気圧	4.5 Pa
屈折率 (nD)	1.440
熱化学
標準生成熱 (ΔfH⦵298)	−485.9–−475.7 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−1848.1–−1837.9 kJ mol−1
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 2 0
引火点	79.444 °C (174.999 °F; 352.594 K)
発火点	400 °C (752 °F; 673 K)
安全データシート (SDS)	sciencelab.com
関連する物質
関連するグリコール	エチレングリコール; 1,2-プロパンジオール
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

1,3-プロパンジオール（1,3-propanediol）は、炭素数が3であるグリコールの一種。溶媒、不凍液、接着剤などに用いる。別名をトリメチレングリコール。PDO と略される。消防法に定める危険物第4類に該当する^[2]。

反応・用途

ケトン、アルデヒドなどカルボニル化合物と酸触媒存在下で反応させることにより、6員環のアセタールを形成する。これによってカルボニルの求電子性を抑えることができるため、保護基として常用される。

ポリエステルの原料として、工業的に製造、利用される。

1,3-プロパンジオールの化学的な合成法は、グリシド酸エチルを水素化リチウムアルミニウム (LAH) で還元したり^[3]、アクロレインから水和で得られる 3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドをニッケル触媒などで水素化したりするものであった^[4]。

しかし近年、ポリエステルの原料としての需要の高まりに応じて、グリセリンやグルコースを微生物に還元させて 1,3-プロパンジオールとする手法が工業化された^[5]。