ピペリレン

ピペリレン^[1]
物質名
	優先IUPAC名 (3E)-Penta-1,3-diene
識別情報
CAS登録番号	504-60-9 ; trans: 2004-70-8;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:74165 ;
ChemSpider	56020 ;
ECHA InfoCard	100.007.269
EC番号	207-995-2;
PubChem CID	62204;
RTECS number	RZ2464000;
UNII	FW963NF88B ;
国連/北米番号	1993 3295 1010
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3027160 ;
	InChI InChI=1S/C5H8/c1-3-5-4-2/h3-5H,1H2,2H3/b5-4+ Key: PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N ; InChI=1/C5H8/c1-3-5-4-2/h3-5H,1H2,2H3/b5-4+ Key: PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRBX;
	SMILES C/C=C/C=C;
性質
化学式	C5H8
モル質量	68.117 g/mol
外観	無色の液体
密度	0.683 g/cm3
融点	−87 °C (−125 °F; 186 K) E体
沸点	42 °C (108 °F; 315 K) E体
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H304, H315, H319, H335
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P331, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
引火点	< −30 °C (−22 °F; 243 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

ピペリレン(Piperylene)は、揮発性で可燃性の炭化水素の慣用名^[2]。5つの炭素鎖から構成され、2つの二重結合を持つジエンのひとつである。幾何異性体としてシス体とトランス体が存在する。IUPAC命名法に従い、1,3-ペンタジエン(1,3-Pentadiene)とも呼ばれる。

製法

ピペリレンはカリウム tert-ブトキシドなどの塩基の存在下において、1,3-ブタジエンのジメチルスルホキシドによるメチル化により得られる。この製法では、およそ80 %のトランス体と20 %のシス体が生じる。^[3]

他の製法として、アセトアルデヒド、アクロレイン、もしくはクロトンアルデヒドなどのウィッティヒ反応によっても得られ、この場合は収率およびシス・トランス選択性は様々な要素(例えば前駆体や使用した溶媒など)に依存して変化する。^[4]

あるいはホフマン脱離を用いて、ピペリジンを多重にメチル化したのちにトリメチルアミンを脱離させると1,4-ペンタジエン（ドイツ語版）を得るが、反応条件によっては異性化によりピペリレンを得る。^[5]

さらに、水蒸気改質により原油からエチレンを製造する際の副生成物中のC₅留分を精製することによっても得られる。^[6]

ピペリレンは無色の液体である^[7]^[8]。

ピペリレンは例えば2-メチルフランなどの他の化合物の製造に用いられる。また、プラスチック、接着剤、樹脂を作る際のモノマーとして用いられる^[9]。特に近年は、ピペリレン誘導体が封筒、小包、おむつのテープ部などに用いられる接着剤として世界中で使われている^[6]。