1,5-ジヒドロキシナフタレン

1,5-ジヒドロキシナフタレン
1,5-Dihydroxynaphthalene

物質名
IUPAC名 Naphthalene-1,5-diol
別名 Azurol; 1,5-Naphthalenediol
識別情報
CAS登録番号	83-56-7
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	6492
ECHA InfoCard	100.001.353
PubChem CID	6749
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2052574
InChI InChI=1S/C10H8O2/c11-9-5-1-3-7-8(9)4-2-6-10(7)12/h1-6,11-12H Key: BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H8O2/c11-9-5-1-3-7-8(9)4-2-6-10(7)12/h1-6,11-12H Key: BOKGTLAJQHTOKE-UHFFFAOYAJ
SMILES c1cc2c(cccc2O)c(c1)O
性質
化学式	C10H8O2
モル質量	160.172 g·mol−1
外観	白色ないし薄い赤黄色の結晶または粉末
融点	259–261 °C (498–502 °F; 532–534 K)
水への溶解度	微溶
メタノールへの溶解度	可溶
関連する物質
関連する異性体	1,2-ジヒドロキシナフタレン 1,3-ジヒドロキシナフタレン 1,4-ジヒドロキシナフタレン 1,6-ジヒドロキシナフタレン 1,7-ジヒドロキシナフタレン 1,8-ジヒドロキシナフタレン 2,3-ジヒドロキシナフタレン 2,6-ジヒドロキシナフタレン 2,7-ジヒドロキシナフタレン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

1,5-ジヒドロキシナフタレン（英: 1,5-Dihydroxynaphthalene）はナフタレンの誘導体の一種である。ジヒドロキシナフタレンの異性体の一つで、ナフタレンの1位と5位の水素原子がヒドロキシ基に置換した構造を持つ。1,4-ナフタレンジオールとも称する。化学式はC₁₀H₆(OH)₂。極性有機溶媒に可溶な無色の結晶で、一部の染料の中間体となる。

製法と用途

ナフタレン-1,5-ジスルホン酸（アームストロング酸）を、強塩基の存在下で加水分解したのちに酸性化することで得られる。

いくつかのアリルジアゾニウム塩とのカップリング反応によりジアゾ染料を与える。酸化クロム(VI)で酸化すると、天然染料のジュグロンとなる。