1,5-ペンタンジオール

1,5-ペンタンジオール^[1]
物質名
	優先IUPAC名 Pentane-1,5-diol; ペンタン-1,5-ジオール
	別名 Pentamethylene glycol; 1,5-Dihydroxypentane
識別情報
CAS登録番号	111-29-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL448289 ;
ChemSpider	13839441 ;
ECHA InfoCard	100.003.505
EC番号	203-854-4;
PubChem CID	8105;
UNII	07UXZ0SCST ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID2041256 ;
	InChI InChI=1S/C5H12O2/c6-4-2-1-3-5-7/h6-7H,1-5H2 Key: ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H12O2/c6-4-2-1-3-5-7/h6-7H,1-5H2 Key: ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYAE;
	SMILES OCCCCCO;
性質
化学式	C5H12O2
モル質量	104.14758
密度	0.994 g/mL at 25 °C
融点	−18 °C (0 °F; 255 K)
沸点	242 °C (468 °F; 515 K)
水への溶解度	混和性
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302
予防報告	P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

1,5-ペンタンジオール (1,5-Pentanediol) は、化学式 HOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₂OH で表される有機化合物である。他のジオールと同じように粘稠な無色の液体で可塑剤として使用され、また乳化剤、樹脂中間体に用いられるポリエステルを生成する^[3]。

合成

1,5-ペンタンジオールは、グルタル酸とその誘導体の水素化によって製造される^[4]。テトラヒドロフルフリルアルコールの水素化分解によっても製造される^[5]。

ビンディーズの汚染

→「en:Bindeez」も参照

ビンディーズ（英語版）（北米のAqua Dots社製）と呼ばれる玩具は、1,5-ペンタンジオールが 1,4-ブタンジオールに無許可で置き換えられたため、2007年11月に販売業者によってリコールされた。その玩具は、水を振りかけると互いにくっつく小さなビーズで構成されている。摂取するとγ-ヒドロキシ酪酸に代謝される 1,4-ブタンジオールが GC-MS で検出された^[6]^[7]。ChemNet Chinaは、1,4-ブタンジオールの価格を約 US$ 1,350 - 2,800/トンと記載しているが、1,5-ペンタンジオールの価格は約 US$ 9,700/トンである^[8]。

脚注

↑ 1,5-Pentanediol at Sigma-Aldrich
↑ “1,5-Pentanediol” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2025年9月22日閲覧。
↑ Merck Index, 11th Edition, 7073.
↑ Werle, P.; Morawietz, M. “Alcohols, Polyhydric”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_305. ISBN 978-3-527-30673-2.
↑ Nakagawa, Yoshinao; Tomishige, Keiichi (2012). “Production of 1,5-Pentanediol from Biomass via Furfural and Tetrahydrofurfuryl Alcohol”. Catalysis Today 195: 136–143. doi:10.1016/j.cattod.2012.04.048.
↑ Wang, L. (2007年11月9日). “Industrial Chemical Sullies Popular Children's Toy”. Chemical & Engineering News.
↑ Griffiths, J. (2008). “Government and Society: Scientific sleuthing: how GC/MS uncovered toy danger”. Analytical Chemistry 80 (1): 6. doi:10.1021/ac085987i.
↑ “Mom: Chemical-laced toy made son 'drunk'”. USA Today. Associated Press. 2007年11月9日.

[1] 1,5-Pentanediol at Sigma-Aldrich

[2] “1,5-Pentanediol” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2025年9月22日閲覧。

[3] Merck Index, 11th Edition, 7073.

[4] Werle, P.; Morawietz, M. “Alcohols, Polyhydric”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_305. ISBN 978-3-527-30673-2.

[5] Nakagawa, Yoshinao; Tomishige, Keiichi (2012). “Production of 1,5-Pentanediol from Biomass via Furfural and Tetrahydrofurfuryl Alcohol”. Catalysis Today 195: 136–143. doi:10.1016/j.cattod.2012.04.048.

[6] Wang, L. (2007年11月9日). “Industrial Chemical Sullies Popular Children's Toy”. Chemical & Engineering News.

[7] Griffiths, J. (2008). “Government and Society: Scientific sleuthing: how GC/MS uncovered toy danger”. Analytical Chemistry 80 (1): 6. doi:10.1021/ac085987i.

[8] “Mom: Chemical-laced toy made son 'drunk'”. USA Today. Associated Press. 2007年11月9日.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

合成

ビンディーズの汚染

脚注

🌐 分散保存に参加する