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N-メチルピロリドン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
N-メチル-2-ピロリドン
物質名
優先IUPAC名

1-Methylpyrrolidin-2-one
別名

1-Methyl-2-pyrrolidone
N-Methylpyrrolidone
N-Methylpyrrolidinone
Pharmasolve

識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.011.662 ウィキデータを編集
KEGG
UNII
性質
C5H9NO
モル質量 99.133 g·mol−1
密度 1.028 g/cm3
融点 -24 °C
沸点 202 ～ 204 °C
溶ける[1]
その他への溶解度 エタノール、アセトン, ジエチルエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼンに溶ける[1]
log POW −0.40[2]
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
2
1
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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N-メチル-2-ピロリドン (英: N-methylpyrrolidone、NMP) はラクタム構造を含む 5員環の構造を持つ有機化合物で、非プロトン性極性溶媒のひとつである。別名は N-メチルピロリドン、N-メチルピロリジン-2-オン、1-メチル-2-ピロリドン、N-メチル-2-ピロリジノン (英: N-methylpyrrolidinone)、M-Pyrol などである。

特徴

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無色またはわずかに黄色がかった液体であり、水や酢酸エチル、クロロホルム、ベンゼン、低級アルコールや低級ケトンといったさまざまな溶媒と混ざり合うことができる。ジメチルホルムアミド (DMF) やジメチルアセトアミド (DMA)、ジメチルスルホキシド (DMSO)、アセトニトリル 等と同じく非プロトン性極性溶媒に属する。

製法

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N-メチル-2-ピロリドンは、γ-ブチロラクトンとメチルアミンとを縮合させることで、工業的に製造されている。

用途

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高い溶解性を持つため、特に高分子化学の分野を中心に様々な物質に対する溶媒として用いられる。また各種繊維やレジン樹脂、金属皮膜プラスチックの表面処理時の溶媒や、ペンキはがし剤としても用いられる。

N-メチル-2-ピロリドンとその誘導体は農薬や医薬品、繊維助剤、可塑剤、安定化剤、特殊インクなどの中間体として用いられることもある。またナイロンの前駆体でもある。ゴムの分野ではスチレン・ブタジエンゴム (SBR) ラテックス製品に用いられ、エレクトロニクス産業においてはプリント基板の製作に用いられる。

出典

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  1. 1 2 Sigma-Aldrich Co., 1-Methyl-2-pyrrolidinone. Retrieved on 22 March 2022.
  2. ↑ “N-Methylpyrrolidone_msds”. 2024年10月2日閲覧。

関連項目

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