11-ヒドロキシ-Δ⁹-テトラヒドロカンナビノール

11-ヒドロキシ-Δ9-テトラヒドロカンナビノール
識別子
	IUPAC名 (6aR,10aR)-9-(Hydroxymethyl)-6,6-dimethyl-3-pentyl- 6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol;
CAS登録番号	36557-05-8;
PubChem; CID	37482;
ChemSpider	34385;
KEGG	C22778;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID50190061 ;
ECHA InfoCard	100.164.583
化学的および物理的データ
化学式	C21H30O3
分子量	330.468 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES Oc2cc(cc1OC(C3CC/C(=C\C3c12)CO)(C)C)CCCCC;
	InChI InChI=1S/C21H30O3/c1-4-5-6-7-14-11-18(23)20-16-10-15(13-22)8-9-17(16)21(2,3)24-19(20)12-14/h10-12,16-17,22-23H,4-9,13H2,1-3H3; Key:YCBKSSAWEUDACY-UHFFFAOYSA-N;
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11-ヒドロキシ-Δ⁹-テトラヒドロカンナビノール（11-Hydroxy-Δ⁹-tetrahydrocannabinol、11-OH-THC、11-ヒドロキシ-THC）は、脱炭酸した大麻を摂取した後に体内で形成されるテトラヒドロカンナビノール（THC）の主要な活性代謝物である^[1]^[2]。

新鮮な大麻はテトラヒドロカンナビノール酸（英語版）（THCA）を含む。これは加熱後にTHCへと変換され、次に体内で11-ヒドロキシ-THCとさらに11-ノル-9-カルボキシ-THC（英語版）へと代謝される^[2]。どちらの化合物もグルクロン酸抱合を受け、主に尿へと排出される。どちらの化合物もTHCと共に血液検査において調べられる^[1]。

出典

1 2 Kraemer, T; Paul, LD (August 2007). “Bioanalytical procedures for determination of drugs of abuse in blood.”. Analytical and Bioanalytical Chemistry 388 (7): 1415–35. doi:10.1007/s00216-007-1271-6. PMID 17468860.
1 2 Huestis, MA (2005). “Pharmacokinetics and metabolism of the plant cannabinoids, delta9-tetrahydrocannabinol, cannabidiol and cannabinol.”. Handbook of experimental pharmacology (168): 657–90. doi:10.1007/3-540-26573-2_23. PMID 16596792.

出典

関連項目

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