クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル

クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル

クロロギ酸トリクロロエチルの構造式
物質名
IUPAC名 塩化2,2,2-トリクロロエチルカルボニル
別名 クロロギ酸トリクロロエチル TrocCl
識別情報
CAS登録番号	17341-93-4
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.037.587
PubChem CID	10387
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3066188
SMILES O=C(OCC(Cl)(Cl)Cl)Cl
性質
化学式	C3H2Cl4O2
モル質量	211.85 g·mol−1
密度	1.539 g/cm3
融点	0 ℃
沸点	171-172 ℃
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

クロロギ酸2,2,2-トリクロロエチル (2,2,2-trichloroethyl chloroformate) とは、有機合成において用いられる試薬で、クロロギ酸エステルの一種。アミンやチオール、アルコールに対して、保護基の一種である 2,2,2-トリクロロエトキシカルボニル基 (Troc基) を導入するときに用いられる。構造式上では TrocCl と略される。

Troc基

アルコールやアミンを保護する場合、ピリジン溶液などの塩基条件下で TrocCl を作用させる。

Troc基の脱保護には通常、金属亜鉛の粉末が用いられる。炭素-塩素結合への酸化的付加から脱離反応、脱炭酸を経て元の官能基に戻る。電気分解による脱保護法も知られる。

脚注

• Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley: New York, 2007. ISBN 978-0-471-69754-1. pp. 282, 718 など