2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン
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| 物質名 | |||
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別名
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| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| 略称 | DDQ | ||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.402 | ||
| EC番号 |
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PubChem CID |
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| RTECS number |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C8Cl2N2O2 | |||
| モル質量 | 227.00 g·mol−1 | ||
| 外観 | yellow to orange powder | ||
| 密度 | 1.7g/cm3 | ||
| 融点 | 210–215 °C (410–419 °F; 483–488 K) (decomposes) | ||
| 沸点 | 301.8 °C (575.2 °F; 575.0 K) at 760mmHg | ||
| reacts | |||
| 危険性 | |||
| GHS表示: | |||
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| Danger | |||
| H301 | |||
| P264, P270, P301+P310, P321, P330, P405, P501 | |||
| 引火点 | 136.3 °C (277.3 °F; 409.4 K) | ||
2,3-ジクロロ-5,6-ジシアノ-p-ベンゾキノン (2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone) は、化学式 C8N2O2Cl2 で表わされる有機化合物である。DDQ と略され、有機合成反応において酸化剤として用いられる。黄色固体で、多くの有機溶媒に可溶。水と反応し、徐々に分解するので乾燥した場所で密封保存する。精製は大量のジクロロメタンから再結晶により行う。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する[3]。
性質
[編集]p-ベンゾキノンに 4つの電子求引基が結合しているため、中心の環は非常に電子密度が低い。このため電子豊富な部位を持つ化合物と電荷移動錯体を形成し、その電子やヒドリドを奪い取る力が強い。このため脱水素化剤、あるいは一電子酸化剤として有機合成上汎用される。
用途
[編集]シクロヘキセンをベンゼンへといったように、不飽和結合を含む環を脱水素的に酸化し、芳香族化することができる。シクロヘキサノン誘導体は対応するα,β-不飽和ケトン誘導体へ酸化される。また p-メトキシベンジル (PMB) エーテルは DDQ の作用でベンジル位が酸化され、p-アニスアルデヒドとアルコールを与える（この場合溶媒に水を数%共存させる）。これを利用し、PMB エーテルを DDQ で脱保護可能なヒドロキシ基の保護基として用いることができる。p-メトキシフェニル基なども同様に、DDQ で脱保護を受ける。
反応
[編集]脱水素化
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芳香族化
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酸化カップリング
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出典
[編集]- ↑ 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone at Sigma-Aldrich
- ↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 50. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
- ↑ “毒物及び劇物指定令（昭和四十年政令第二号）第2条: 劇物”. e-Gov (2019年6月19日). 2019年12月28日閲覧。 “2019年7月1日施行分”
- ↑ Brown.W, Turner. AB (1971). “Application of High-potential Quinones. 7. Synthesis of steroidal phenanthrenes by double methyl migration.”. J. Org. Chem. (14): 2566-&.
- ↑ YH.Zhang, CJ. Li, and Wooldridge, K. R. H. (2006). “DDQ-Mediated Direct Cross-Dehydrogenative-Coupling (CDC) between Benzyl Ethers and Simple Ketones”. Journal of the American Chemical Society (128): 4242–4243.