2,4,6-トリブロモフェノール
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| 物質名 | |||
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2,4,6-Tribromophenol | |||
別名 Tribromophenol; 2,4,6-TBP; TBP | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| DrugBank | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.890 | ||
| KEGG | |||
PubChem CID |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C6H3Br3O | |||
| モル質量 | 330.801 g·mol−1 | ||
| 外観 | 白色針状またはプリズム状[1] | ||
| 融点 | 95.5 °C (203.9 °F; 368.6 K)[1] | ||
| 沸点 | 244 °C (471 °F; 517 K)[2] 286 °C[1] | ||
| 少し溶ける[1] 59-61 mg/L[3] | |||
| 危険性 | |||
| GHS表示: | |||
  [4] | |||
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |||
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |||
半数致死量 LD50 |
2000 mg/kg (ラット, 経口)[1] | ||
2,4,6-トリブロモフェノール(2,4,6-Tribromophenol, TBP)は、フェノールの臭素化誘導体である。殺菌剤、木材保存剤、難燃剤生成の中間体として用いられる。
生成
[編集]天然では、海洋堆積物中に海洋動物相の代謝物として見つかっているが[5]、工業的にも生産されている。2001年の生産量は、日本で2500トン/年、世界全体で9500トン/年と推定されている[3]。臭素とフェノールを制御して反応させる[2]。
利用
[編集]最も多い用途は、臭素化エポキシ樹脂等の難燃剤の製造の中間体である[3]。水酸化ナトリウムと反応させてナトリウム塩にしたものが、殺菌剤や木材保存剤にも使われる。
ビスマス塩
[編集]代謝
[編集]TBPで処理した製品が微生物によって代謝されることで、かび臭を持つ2,4,6-トリブロモアニソール(TBA)が産生されることが知られている[7]。2010年と2011年に、ファイザーとジョンソン・エンド・ジョンソンは、TBPで処理した木製パレットのTBA臭のため、製品を自主回収した[8][9][10][11]。
出典
[編集]- 1 2 3 4 5 "3851: Tribromophenol" in Gardner's Commercially Important Chemicals: Synonyms, Trade Names, and Properties, G. W. A. Milne (Editor), ISBN 978-0-471-73518-2, page 632
- 1 2 Merck Index, 11th Edition, 9526
- 1 2 3 Concise International Chemical Assessment Document 66: 2,4,6-Tribromophenol and Other Simple Brominated Phenols, International Programme on Chemical Safety
- ↑ Sigma-Aldrich Co., 2,4,6-Tribromophenol. Retrieved on 2015-02-19.
- ↑ “Polychaete indicator species as a source of natural halogenated organic compounds in marine sediments”. Environmental Toxicology and Chemistry 20 (4): 738–747. (2001). doi:10.1002/etc.5620200407. PMID 11345448.
- ↑ http://www.nlm.nih.gov/cgi/mesh/2008/MB_cgi?field=uid&term=C004554
- ↑ Frank B. Whitfield; Jodie L. Hill; Kevin J. Shaw (1997). “2,4,6-Tribromoanisole: a Potential Cause of Mustiness in Packaged Food”. J. Agric. Food Chem. 45 (3): 889–893. doi:10.1021/jf960587u.
- ↑ 38,000 more bottles of Lipitor recalled over odor complaints, CNN.com, October 30, 2010
- ↑ Lipitor (atorvastatin) 40 mg: Recall Specific Bottles, drugs.com, Dec 23, 2010
- ↑ Tylenol Recall Expands, WebMD Health News, January 18, 2010
- ↑ McNeil Consumer Healthcare Announces Voluntary Recall Of One Product Lot Of TYLENOL® Extra Strength Caplets 225 Count Distributed In The U.S.