2-アラキドノイルグリセロール

2-アラキドノイルグリセロール

物質名
IUPAC名 2-O-[(5Z,8Z,11Z,14Z)-Icosa-5,8,11,14-tetraenoyl]glycerol
組織名 1,3-Dihydroxypropan-2-yl (5Z,8Z,11Z,14Z)-icosa-5,8,11,14-tetraenoate
別名 2-AG, 2-arachidonoylglycerol
識別情報
CAS登録番号	53847-30-6
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:52392
ChEMBL	ChEMBL122972
ChemSpider	4445451
IUPHAR/BPS	729
PubChem CID	5282280
日化辞番号	J671.147B
UNII	8D239QDW64
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID001017454
InChI InChI=1S/C23H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(26)27-22(20-24)21-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24-25H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-  Key: RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJSA-N  InChI=1/C23H38O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-23(26)27-22(20-24)21-25/h6-7,9-10,12-13,15-16,22,24-25H,2-5,8,11,14,17-21H2,1H3/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Key: RCRCTBLIHCHWDZ-DOFZRALJBN
SMILES O=C(OC(CO)CO)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC
性質
化学式	C23H38O4
モル質量	378.3 g/mol
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

2-アラキドノイルグリセロールとは、内因性カンナビノイドのひとつ。グリセロールの2位にアラキドン酸がエステル結合した構造をしている。アラキドン酸を側鎖に含むトリグリセリドやホスファチジルイノシトール、一部のリン脂質から誘導・生合成されていると考えられている。

参考文献

• 「内在性カンナビノイド受容体リガンド―アナンダミドと2-アラキドノイルグリセロール」『薬学雑誌』第126巻第2号、日本薬学会、2005年、doi:10.1248/yakushi.126.67。 
• “２-アラキドノイルグリセロール：マリファナ受容体の内在性リガンド”. 生化学 79 (7). (2007). http://www.jbsoc.or.jp/back_no/79-7. 
• 脳科学辞典、エンドカンナビノイド