o-クマル酸

o-クマル酸
	Skeletal formula of o-coumaric acid
物質名
	優先IUPAC名 (2E)-3-(2-Hydroxyphenyl)prop-2-enoic acid
	別名 ortho-Coumaric acid; 2-Hydroxycinnamic acid
識別情報
CAS登録番号	614-60-8 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:18125;
ChemSpider	553146;
ECHA InfoCard	100.009.444
PubChem CID	637540;
UNII	23AU5FZB9C ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID10883240 ;
	InChI InChI=1S/C9H8O3/c10-8-4-2-1-3-7(8)5-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-5+ Key: PMOWTIHVNWZYFI-AATRIKPKSA-N; InChI=1/C9H8O3/c10-8-4-2-1-3-7(8)5-6-9(11)12/h1-6,10H,(H,11,12)/b6-5+ Key: PMOWTIHVNWZYFI-AATRIKPKBG;
	SMILES C1=CC=C(C(=C1)C=CC(=O)O)O;
性質
化学式	C9H8O3
モル質量	164.16 g/mol
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H315, H319, H335
予防報告	P261, P264, P270, P271, P280, P301+P310, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

o-クマル酸（英語: o-Coumaric acid）は、ヒドロキシケイ皮酸の一つで、ケイ皮酸のヒドロキシ誘導体である。フェニル基に置換するヒドロキシ基の位置により、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3つの異性体が存在する。

自然での生成

o-クマル酸は食酢で見られる。

2-クマル酸レダクターゼは、3-(2-ヒドロキシフェニル)プロパン酸とNAD⁺からo-クマル酸を合成する酵素である。この酵素はフェニルアラニンの代謝に関与している^[2]。

また、クマリンの生合成の過程でケイ皮酸の酸化から得られる^[3]。

↑ GHS: PubChem
↑ Levy, Carl C.; Weinstein, Gerald D. (1964). “The Metabolism of Coumarin by a Microorganism. II. The Reduction of o-Coumaric Acid to Melilotic Acid”. Biochemistry 3 (12): 1944–7. doi:10.1021/bi00900a027. PMID 14269315.
↑ “ケイ皮酸2-オキシゲナーゼの反応”. 2025年9月14日閲覧。