2-ニトロクロロベンゼン

2-ニトロクロロベンゼン

物質名
優先IUPAC名 1-Chloro-2-nitrobenzene
別名 2-Chloronitrobenzene
識別情報
CAS登録番号	88-73-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:34270
ChEMBL	ChEMBL53330
ChemSpider	13853953
ECHA InfoCard	100.001.686
EC番号	201-854-9
KEGG	C14407
PubChem CID	6945
RTECS number	CZ0875000
UNII	D1YI9R2K8O
国連/北米番号	1578
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0020280
InChI InChI=1S/C6H4ClNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H Key: BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H4ClNO2/c7-5-3-1-2-4-6(5)8(9)10/h1-4H Key: BFCFYVKQTRLZHA-UHFFFAOYAA
SMILES C1=CC=C(C(=C1)N+[O-])Cl
性質
化学式	C6H4ClNO2
モル質量	157.55 g·mol−1
外観	黄色の結晶
密度	1.368 g/mL
融点	33 °C (91 °F; 306 K)
沸点	245.5 °C (473.9 °F; 518.6 K)
水への溶解度	不溶
その他の溶媒への溶解度	ジエチルエーテル、ベンゼン、熱エタノールに易溶
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	有毒、刺激性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	危険
危険性報告	H301, H302, H311, H312, H317, H331, H332, H350, H351, H361, H372, H411
予防報告	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+P310, P301+P312, P302+P352, P304+P312, P304+P340, P308+P313, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P333+P313, P361, P363, P391, P403+P233, P405, P501
引火点	124 °C (255 °F; 397 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

2-ニトロクロロベンゼン(2-nitrochlorobenzene)は、化学式 ClC₆H₄NO₂ で表される有機化合物である。3種あるニトロクロロベンゼンの異性体の1つである。 黄色の結晶性固体であり、2つの官能基を持つことから他の化合物の前駆体として重要である。

合成

ニトロクロロベンゼンは、通常硫酸の存在下でクロロベンゼンをニトロ化することによって合成される。

C₆H₅Cl + HNO₃ → O₂NC₆H₄Cl + H₂O

この反応により異性体の混合物が得られる。硝酸30%、硫酸56%、水14%の酸比率を使用した場合、生成物の組成は通常、2-ニトロクロロベンゼンが34-36%、4-ニトロクロロベンゼンが63-65%であり、3-ニトロクロロベンゼンはわずか約1%である。

反応

2-ニトロクロロベンゼンは、Fe/HCl混合物を用いたベシャン還元によって2-クロロアニリンへと還元できる。

2-ニトロクロロベンゼンは、その異性体と同様に求核剤に対して反応性を示し、クロロ基が置換される。多硫化物と反応すると、ジ-o-ニトロフェニルジスルフィドが得られる。

2 O
2NC
6H
4Cl + Na
2S
2 → (O
2NC
6H
4S)
2 + 2 NaCl

同様に、ナトリウムメトキシドと反応して2-ニトロアニソールを与える。

塩素からフッ素への置換も、2-ニトロクロロベンゼンを2-フルオロニトロベンゼンへ変換するために商業的に行われている。ハーレックス法（Halex法）では、スルホランなどの極性溶媒中でフッ化カリウムを使用する。

O
2NC
6H
4Cl + KF → O
2NC
6H
4F + KCl

用途

2-ニトロクロロベンゼンは、互いにオルト位にある2つの反応部位を利用してさらなる化合物を合成できるため有用である。その誘導体である2-クロロアニリンは、染料や農薬の前駆体である3,3'-ジクロロベンジジンの前駆体となる。