メタクリル酸2-ヒドロキシエチル

メタクリル酸2-ヒドロキシエチル
物質名
	優先IUPAC名 2-Hydroxyethyl 2-methylprop-2-enoate
	別名 HEMA; hydroxyethylmethacrylate; glycol methacrylate; glycol monomethacrylate; hydroxyethyl methacrylate; ethylene glycol methacrylate; 2-(methacryloyloxy)ethanol
識別情報
CAS登録番号	868-77-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
バイルシュタイン	1071583
ChEBI	CHEBI:34288 ;
ChEMBL	ChEMBL1730239;
ChemSpider	12791 ;
ECHA InfoCard	100.011.621
EC番号	212-782-2;
Gmelin参照	936557
KEGG	C14530 ;
PubChem CID	13360;
RTECS number	OZ4725000;
UNII	6E1I4IV47V ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7022128、DTXSID00891152 ;
	InChI InChI=1S/C6H10O3/c1-5(2)6(8)9-4-3-7/h7H,1,3-4H2,2H3 Key: WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O3/c1-5(2)6(8)9-4-3-7/h7H,1,3-4H2,2H3 Key: WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYAH;
	SMILES O=C(OCCO)\C(=C)C; CC(=C)C(=O)OCCO;
性質
化学式	C6H10O3
モル質量	130.143 g·mol−1
外観	無色の液体
密度	1.07 g/cm3
融点	−99 °C (−146 °F; 174 K)
沸点	213 °C (415 °F; 486 K)
水への溶解度	混和
log POW	0.50
蒸気圧	0.08 hPa
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	目に刺激性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H317, H319
予防報告	P261, P264, P272, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P501
引火点	97 °C (207 °F; 370 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

メタクリル酸2-ヒドロキシエチル（英語: 2-hydroxyethyl Methacrylate）または、ヒドロキシエチルメタクリレート（英語: hydroxyethylmethacrylate、HEMA）^[3]^[4]は、化学式が CH
2C(CH
3)CO
2CH
2CH
2OH の有機化合物である。無色の粘性のある液体で、容易に重合する。様々なポリマーの合成に使われるモノマーである。

合成

メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは1925年頃に初めて合成された^[5]。

メタクリル酸とエチレンオキシドの反応。
メタクリル酸と過剰量のエチレングリコールのエステル化。

これらの方法では、エチレングリコールジメタクリラートも得られる。メタクリル酸2-ヒドロキシエチルの重合中、これは架橋剤として働く^[5]。

性質

メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは水とエタノールとは完全に混和するが、そのポリマーのポリメタクリル酸ヒドロキシエチル（英語版）は一般的な溶媒には不溶である。

粘度は20℃で0.0701 Pa·s^[6]、30℃で0.005 Pa·s^[3]である。重合中は約6％収縮する^[6]。

利用

コンタクトレンズ

1960年、オットー・ウィフテルレとドラホスラフ・リム（英語版）^[7]は、親水性架橋ネットワークの合成におけるポリメタクリル酸ヒドロキシエチルの使用について説明し、この結果はソフトコンタクトレンズの製造に非常に重要であった^[5]。ポリメタクリル酸ヒドロキシエチルは親水性であり、乾燥重量に対して10 - 600％の水を吸収することができる。この特性により、ポリメタクリル酸ヒドロキシエチルはソフトコンタクトレンズの製造に最初に使用された材料の1つである^[8]。

3Dプリンティング

メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは、光重合開始剤の存在下で紫外線を照射すると室温で速やかに硬化するため、3Dプリンティングでの使用に適している。また、3Dガラス印刷の際は40nmのシリカ粒子を懸濁させたモノマーマトリックスとして使用できる^[9]。BOC無水物のような適切な発泡剤と組み合わせることにより、加熱すると膨張する発泡樹脂を形成する^[10]。

その他

電子顕微鏡や光学顕微鏡では、包埋材として使用される^[4]^[3]。

ポリイソシアネートで処理すると、ポリヒドロキシエチルメタクリレートは架橋ポリマーであるアクリル樹脂となり、一部の塗料に有用な成分となる^[11]。

危険性

メタクリル酸2-ヒドロキシエチルは軽度の皮膚刺激性があり、アレルギー性の皮膚反応を引き起こす可能性がある^[3]。

出典

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↑ Blasco, Joe; Kehoe, Vincent J-R; The professional make-up artist : motion pictures, television, print, theatre; ISBN 0-9771580-0-4; LCC# PN2068.B53 2005
↑ Kotz, Frederik; Arnold, Karl; Bauer, Werner; Schild, Dieter; Keller, Nico; Sachsenheimer, Kai; Nargang, Tobias M.; Richter, Christiane et al. (2017). “Three-dimensional printing of transparent fused silica glass” (英語). Nature 544 (7650): 337–339. Bibcode:2017Natur.544..337K. doi:10.1038/nature22061. ISSN 0028-0836. PMID 28425999.
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[8] Blasco, Joe; Kehoe, Vincent J-R; The professional make-up artist : motion pictures, television, print, theatre; ISBN 0-9771580-0-4; LCC# PN2068.B53 2005

[9] Kotz, Frederik; Arnold, Karl; Bauer, Werner; Schild, Dieter; Keller, Nico; Sachsenheimer, Kai; Nargang, Tobias M.; Richter, Christiane et al. (2017). “Three-dimensional printing of transparent fused silica glass” (英語). Nature 544 (7650): 337–339. Bibcode:2017Natur.544..337K. doi:10.1038/nature22061. ISSN 0028-0836. PMID 28425999.

[10] Wirth, D. (2020). “Highly Expandable Foam for Lithographic 3D Printing”. ACS Applied Materials and Interfaces 12 (16): 19033–19043. doi:10.1021/acsami.0c02683. PMID 32267677.

[11] Stoye, D.; Funke, W.; Hoppe, L.; et al. (2006). “Paints and Coatings”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a18_359.pub2. ISBN 3-527-30673-0.

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合成

性質

利用

コンタクトレンズ

3Dプリンティング

その他

危険性

出典

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