2-メチルピリジン
（2-ピコリンから転送）
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| 物質名 | |||
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2-Methylpyridine | |||
別名 2-Picoline | |||
| 識別情報 | |||
3D model (JSmol) |
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| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.003.313 | ||
PubChem CID |
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| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |||
| C6H7N | |||
| モル質量 | 93.13 g/mol | ||
| 外観 | 微かに黄緑色を呈した液体 | ||
| 密度 | 0.943 g/mL | ||
| 融点 | -70 °C | ||
| 沸点 | 128 - 129 °C | ||
| 混和 | |||
| 磁化率 | −60.3·10−6 cm3/mol | ||
2-メチルピリジン（2-methylpyridine）、あるいは2-ピコリン（2-picoline）は、化学式C6H7Nで表される芳香族性を持った有機化合物である。無色液体であり、ピリジンと同様の不快臭を持つ。
合成
[編集]2-ピコリンは、初めて純粋な状態で単離されたピリジン類の化合物である。T. Andersonは、1846年にコールタールからの単離に成功した[1]。現在は主に、アセトアルデヒド、ホルムアルデヒドとアンモニアの縮合、及びニトリルとアセチレンの環化反応により合成されている。一例を以下に示す。
1989年の年間の生産量は、およそ8000トンである[2]。
利用
[編集]2-ピコリンの主な利用法として、ポリマーや医薬品または染料の原料として有用な[3] 、2-ビニルピリジンの前駆体としての利用が挙げられる。2-ビニルピリジンは、2-ピコリンをホルムアルデヒド水溶液で処理した後、脱水反応を行うことにより得られる。
2-ビニルピリジン、ブタジエンとスチレンの共重合により得られたポリマーは、タイヤコードの接着剤として利用されている。
また、2-ピコリンは、硝化抑制剤であるニトラピリンの前駆体としても利用される[2]。また、過マンガン酸カリウムで酸化することによって、ピコリン酸が得られる[2]。
脚注
[編集]- ↑ Anderson, T. (1846). “On the constitution and properties of Picoline, a new organic base from Coal Tar” (Free full text at Google Books). Edinburgh New Phil. J. XLI: 146–156; 291–300.
- 1 2 3 Shinkichi Shimizu; Nanao Watanabe; Toshiaki Kataoka; Takayuki Shoji; Nobuyuki Abe; Sinji Morishita; Hisao Ichimura. (2002). “Pyridine and Pyridine Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a22_399.
- ↑ Abe, Nobuyuki; Ichimura, Hisao; Kataoka, Toshiaki; Morishita, Sinji; Shimizu, Shinkichi; Shoji, Takayuki; Watanabe, Nanao. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, p. 10-11
参考文献
[編集]- Eric F. V. Scriven, Ramiah Murugan. 'Pyridine and Pyridine Derivatives', Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, (2005). doi:10.1002/0471238961.1625180919031809.a01.pub2