メナジオン

メナジオン^[1]
性質
化学式	C11H8O2
モル質量	172.183 g·mol−1
外観	山吹色の結晶
密度	1.225g/cm3
融点	105 - 107 °C (221 - 225 °F; 378 - 380 K)
水への溶解度	水: 160 mg/L (at 30 °C)。エタノール、酢酸、リグロインにわずかに溶ける。エチルエーテル、ベンゼン、クロロホルム、硫酸に溶ける。
薬理学
ATCコード	B02BA02 (WHO)
投与経路	経口; 静脈; 筋肉;
法的状態	一般にヒト用としては処方箋薬または販売中止、動物用飼料では承認済み;
危険性
引火点	113.8 °C (236.8 °F; 386.9 K)
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	0.5 g/kg (経口, マウス)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

メナジオン
臨床データ
別名	Menaphthone; Vitamin K3; β-Methyl-1,4-naphthoquinone; 2-Methyl-1,4-naphthodione; 2-Methyl-1,4-naphthoquinone
ATCコード	B02BA02 (WHO) ;
識別子
	IUPAC名 2-Methylnaphthalene-1,4-dione (preferred);
CAS登録番号	58-27-5 ;
PubChem; CID	4055;
DrugBank	DB00170 ;
ChemSpider	3915 ;
UNII	723JX6CXY5;
KEGG	D02335 ;
ChEBI	CHEBI:28869 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID4021715 ;
ECHA InfoCard	100.000.338
化学的および物理的データ
化学式	C11H8O2
分子量	172.183 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C\2c1c(cccc1)C(=O)/C(=C/2)C;
	InChI InChI=1S/C11H8O2/c1-7-6-10(12)8-4-2-3-5-9(8)11(7)13/h2-6H,1H3 ; Key:MJVAVZPDRWSRRC-UHFFFAOYSA-N ;
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メナジオン(Menadione)は合成ビタミンKであり、サプリメントとして用いられていた。1,4-ナフトキノンの2位をメチル基で置換した構造である^[2]。

用語

3位の側鎖がないため、ビタミンKの全機能を持つわけではないが、ビタミンK₃と呼ばれている^[3]。アルキル化されることでビタミンK₂(メナキノン)となることから、プロビタミンに分類するのが適当である。

メナフトン(menaphthone)としても知られる^[4]。

用途

ビタミンKの前駆体ではあるが、先進国ではサプリメントとしては用いられない。発展途上国では入手可能な場合もある。グルコース6リン酸脱水素酵素欠損症患者に溶血性貧血・核黄疸・高ビリルビン血症などの副作用を起こし、大量摂取により健常な幼児にも同じような症状を起こす^[5]。米国ではFDAによりサプリメントとしての使用が禁止されている。

だが多くの国では、家畜用の安価なビタミンK源として少用量で用いられている。先進国でもペットフードに添加されることがある。

低プロトロンビン血症の治療にも用いられる。

研究中の用途

1947年から抗癌剤として実験的に使用されている^[6]。近年、ビタミンCと組み合わせることで前立腺癌を治療する研究が行われている^[7]^[8]。

また、エルロチニブ・セツキシマブなどの上皮成長因子受容体阻害剤による皮膚障害を軽減するため、メナジオンの塗り薬が開発された^[9]^[10]。

出典

↑ The Merck Index (11th ed.). Merck & Co., Inc.. (1989). p. 5714
↑ Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, Debbie. ed. “Cytotoxicity Mechanism of Two Naphthoquinones (Menadione and Plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae”. PLoS ONE 3 (12): e3999. doi:10.1371/journal.pone.0003999. PMC 2600608. PMID 19098979.
↑ Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, et al (September 2005). “Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation”. Mol. Pharmacol. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799.
↑ “Vitamin K”. 2009年3月18日閲覧。
↑ 17 - 素材情報データベース - 「健康食品」の安全性・有効性情報
↑ J. S. MITCHELL , I. SIMON-REUSS (1947), “Combination of Some Effects of X-Radiation and a Synthetic Vitamin K Substitute”, Nature (160): 98-99, doi:10.1038/160098a0
↑ James M. Jamison, Jacques Gilloteaux, Henryk S. Taper and Jack L. Summers (2001). “Evaluation of the In Vitro and In Vivo Antitumor Activities of Vitamin C and K-3 Combinations against Human Prostate Cancer”. J. Nutr. 131 (1): 158S–160S. PMID 11208954.
↑ Tareen B, Summers JL, Jamison JM, Neal DR, McGuire K, Gerson L, Diokno A (2008). “A 12 Week, Open Label, Phase I/IIa Study Using Apatone® for the Treatment of Prostate Cancer Patients Who Have Failed Standard Therapy”. Int J Med Sci 5 (2): 62–67. PMC 2288789. PMID 18392145. https://www.medsci.org/v05p0062.htm.
↑ R. Perez-Soler, Y. Ling, Y. Zou, S.R. Deitcher (2008). “Local Rescue of Skin Toxicities Secondary to Kinase Inhibitor (KI) Therapy with Topical Menadione”. Annals of Oncology.
↑ Tianhong Li and Roman Perez-Soler (2009). “Skin toxicities associated with epidermal growth factor receptor inhibitors”. Targeted Oncology 4 (2): 107–119. doi:10.1007/s11523-009-0114-0. PMID 19452131.

[1] The Merck Index (11th ed.). Merck & Co., Inc.. (1989). p. 5714

[pmid19098979-2] Castro FA, Mariani D, Panek AD, Eleutherio EC, Pereira MD (2008). Fox, Debbie. ed. “Cytotoxicity Mechanism of Two Naphthoquinones (Menadione and Plumbagin) in Saccharomyces cerevisiae”. PLoS ONE 3 (12): e3999. doi:10.1371/journal.pone.0003999. PMC 2600608. PMID 19098979.

[pmid15939799-3] Scott GK, Atsriku C, Kaminker P, et al (September 2005). “Vitamin K3 (menadione)-induced oncosis associated with keratin 8 phosphorylation and histone H3 arylation”. Mol. Pharmacol. 68 (3): 606–15. doi:10.1124/mol.105.013474. PMID 15939799.

[urlVitamin_K-4] “Vitamin K”. 2009年3月18日閲覧。

[5] 17 - 素材情報データベース - 「健康食品」の安全性・有効性情報

[6] J. S. MITCHELL , I. SIMON-REUSS (1947), “Combination of Some Effects of X-Radiation and a Synthetic Vitamin K Substitute”, Nature (160): 98-99, doi:10.1038/160098a0

[7] James M. Jamison, Jacques Gilloteaux, Henryk S. Taper and Jack L. Summers (2001). “Evaluation of the In Vitro and In Vivo Antitumor Activities of Vitamin C and K-3 Combinations against Human Prostate Cancer”. J. Nutr. 131 (1): 158S–160S. PMID 11208954.

[8] Tareen B, Summers JL, Jamison JM, Neal DR, McGuire K, Gerson L, Diokno A (2008). “A 12 Week, Open Label, Phase I/IIa Study Using Apatone® for the Treatment of Prostate Cancer Patients Who Have Failed Standard Therapy”. Int J Med Sci 5 (2): 62–67. PMC 2288789. PMID 18392145. https://www.medsci.org/v05p0062.htm.

[9] R. Perez-Soler, Y. Ling, Y. Zou, S.R. Deitcher (2008). “Local Rescue of Skin Toxicities Secondary to Kinase Inhibitor (KI) Therapy with Topical Menadione”. Annals of Oncology.

[10] Tianhong Li and Roman Perez-Soler (2009). “Skin toxicities associated with epidermal growth factor receptor inhibitors”. Targeted Oncology 4 (2): 107–119. doi:10.1007/s11523-009-0114-0. PMID 19452131.

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用語

用途

研究中の用途

出典

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