4-エチルグアイアコール

4-エチルグアイアコール

物質名
優先IUPAC名 4-Ethyl-2-methoxyphenol
別名 p-Ethylguaiacol Homocresol Guaiacyl ethane 2-Methoxy-4-ethylphenol
識別情報
CAS登録番号	2785-89-9
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	56245
ECHA InfoCard	100.018.637
PubChem CID	62465
UNII	C9NFD83BJ5
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0047038
InChI InChI=1S/C9H12O2/c1-3-7-4-5-8(10)9(6-7)11-2/h4-6,10H,3H2,1-2H3  Key: CHWNEIVBYREQRF-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C9H12O2/c1-3-7-4-5-8(10)9(6-7)11-2/h4-6,10H,3H2,1-2H3 Key: CHWNEIVBYREQRF-UHFFFAOYAE
SMILES Oc1ccc(cc1OC)CC
性質
化学式	C9H12O2
モル質量	152.193 g·mol−1
外観	無色ないしごく薄い黄色の液体
匂い	特異臭
嗅覚閾値	0.025mg/l（水中）
密度	1064 kg/m3 (20 °C)
融点	15 °C (59 °F; 288 K)
沸点	235.1 °C (455.2 °F; 508.2 K)
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H319, H335
予防報告	P302+P352, P305+P351+P338
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
安全データシート (SDS)	External MSDS
関連する物質
関連する酒類のフェノール類	3-エチルフェノール 4-ビニルフェノール 4-ビニルグアイアコール
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

4-エチルグアイアコール（英語: 4-Ethylguaiacol）は、化学式が C₉H₁₂O₂ で表されるフェノール類の一種である。4-EGとも略記される。フェノールの2位にメトキシ基、4位にエチル基を持つ構造から、2-メトキシ-4-エチルフェノールとも呼ばれる。グアイアコールには「グアイヤコール」「グアヤコール」の表記ゆれが見られる。

生成

ワインの醸造において、ブドウの果汁に含まれる無臭のフェルラ酸を出発点とし、出芽酵母(Saccharomyces cerevisiae)中の脱炭酸酵素4-ヒドロキシケイ皮酸デカルボキシラーゼにより4-ビニルグアイアコール(4-VG)が生成される。4-VGは白ワインのオフフレーバーとなる。赤ワインでは4-VGが酸化還元酵素のビニルフェノールレダクターゼにより4-エチルグアイアコールに変換される。フェルラ酸の代わりにp-クマル酸を出発点とする場合には、同様の経路で4-ビニルフェノール（4-VP）を経て4-エチルフェノール(4-EP)となる。嗅覚閾値は赤ワイン中で0.110mg/l、水中では0.025mg/lである。4-EPと4-EGの赤ワイン中の典型的な存在比率は10:1で、この比率で混合した場合の閾値は0.369mg/lとなる。

醤油においてもCandida versatilisにより生成され、香ばしい燻煙香をもたらすが、濃度が高すぎると薬品臭を生じ、風味が損なわれる。

香りの表現

特異臭を持ち、「スモーキー」、「スパイシー」、「クローブ」、「動物」「薬品」「燻製」などと表現される。

参考文献

• 恩田匠「国産ワインにおけるフェノール系オフフレーバー「フェノレ」について」『日本醸造協会誌』第108巻第12号、日本醸造協会、2013年、881-889頁、2020年6月24日閲覧。 
• “においの豆知識（5） 発酵食品のにおい（2）－醤油の深秘－”. 食品分析開発センター (2010年4月). 2020年4月30日閲覧。
• 「微生物が作る酒類の香り」（PDF）『エヌリブ』第29巻、酒類総合研究所、2016年3月31日、2020年3月3日閲覧。 
• 早瀬文孝, 渡辺寛人「つゆの香気成分とコク寄与成分」『日本醸造協会誌』第109巻第3号、日本醸造協会、2014年、161-167頁、2020年6月24日閲覧。 

関連項目

• ワインの化学
• ワインのフェノール