エイコサペンタエン酸

エイコサペンタエン酸
	Eicosapentaenoic acid
物質名
	優先IUPAC名 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-Icosa-5,8,11,14,17-pentaenoic acid; (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-イコサ-5,8,11,14,17-ペンタエン酸
	別名 (5Z,8Z,11Z,14Z,17Z)-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid
識別情報
CAS登録番号	10417-94-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	1714433
ChEBI	CHEBI:28364 ;
ChEMBL	ChEMBL460026 ;
ChemSpider	393682 ;
DrugBank	DB00159 ;
ECHA InfoCard	100.117.069
IUPHAR/BPS	3362;
KEGG	C06428;
PubChem CID	446284;
UNII	AAN7QOV9EA ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9041023 ;
	InChI InChI=1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Key: JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N ; InChI=1/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15- Key: JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITBZ;
	SMILES O=C(O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC;
性質
化学式	C20H30O2
モル質量	302.451 g/mol
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H314
予防報告	P260, P264, P280, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P405, P501
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

エイコサペンタエン酸（エイコサペンタエンさん、eicosapentaenoic acid、EPA）またはイコサペンタエン酸（icosapentaenoic acid）は、ω-3脂肪酸の一つ。必須脂肪酸。ごく稀にチムノドン酸（timnodonic acid）とも呼ばれる。5つのシス型二重結合をもつ20炭素のカルボン酸である。

機能

EPAは、プロスタグランジン、トロンボキサン-3、ロイコトリエン-5（すべてエイコサノイド）の前駆体であるω-3脂肪酸の多価不飽和脂肪酸の一つである。ω3系統もω6系統と同様にロイコトリエンなどの生理活性物質に変換される。しかしながら、ω6系統を材料にしたものに比較して生理活性が低い、あるいはないという特徴がある。生理活性が低いということで、過去、食用油脂から不要として除去されたこともある。しかし、生理活性の強いω6系統と競合することで、免疫や凝血反応、炎症などにおいて過剰な反応を抑えるということが明らかになった。いわばω6系統のブレーキ役であるといえる。実際にω3系統の脂肪酸の1つであるEPAで血小板凝集抑制作用があることが知られている。その裏返しとして、EPAの過剰な摂取により出血傾向が現れることが指摘されている。

ヒトを含む後生動物では、ω6不飽和脂肪酸及びω3不飽和脂肪酸は合成できない。後生動物ではΔ12-脂肪酸デサチュラーゼの経路が欠失したものと推測される^[1]。後生動物では植物・細菌により合成されたα-リノレン酸を摂取してΔ6-脂肪酸デサチュラーゼによりα-リノレン酸（ALA）のΔ6の位置に不飽和結合を作りエロンガーゼにより炭素2個伸張して20:4(n-3)のエイコサテトラエン酸を生成しΔ5-脂肪酸デサチュラーゼにより不飽和結合を増やして体内でEPAを合成するか、EPAを摂取するしかない。そのため、広義では後生動物にとってEPAはω-3脂肪酸の必須脂肪酸となる。

多くの動物は体内でα-リノレン酸を原料としてEPAやドコサヘキサエン酸 (DHA) を生産することができるが、α-リノレン酸からEPAやDHAに変換される割合は10%–15%程度である^[2]。

利用

医療用医薬品としては閉塞性動脈硬化症、高脂血症治療薬である。商品名としてはエパデール(持田製薬製造販売)・イコサペント酸エチル Ethyl eicosapentaenoic acid 粒状カプセルなどとして販売されている。ロトリガ(武田薬品工業製造販売)はEPAとDHAの合剤である。また健康食品にもDHAとともにサプリメントとして用いられている。

研究

基礎研究で脂質代謝、血液凝固異常の改善が認められた^{[注釈 1]}。1日4グラム以下のEPA、DHAの摂取により、LDLコレステロール値5%–10%、中性脂肪値が25%–30%低下した^[要出典]。神戸大学の研究では、1日2700ミリグラムのEPAを8週間投与することにより本態性高血圧患者の収縮期血圧が低下した^[要出典]。

また認知症患者への投与で認知機能の改善、手術前のアルギニンなどとの併用投与で、感染症予防、創傷の治癒促進の報告がされている^[3]が、確たる再現性は認められていない^[4]。

大規模臨床試験「JELIS」において、EPAは冠動脈疾患を有意に予防したと報告された^[5]。

EPAはHDLの酸化を抑制する^[6]。また、EPAは機能不全なHDLを機能的なHDLへと変換する。^[7]

1970年代のデンマーク本土白人とグリーンランド島原住民イヌイットを比較したダイアベルグらの疫学研究で、イヌイットの心筋梗塞死亡率が著しく低いという報告が注目された。極端な肉食（アザラシ食）であるイヌイットの血中脂質レベルが低い結果や、EPAの豊富な食生活との関連が示された。その後、イヌイット、イヌイット(本土に移住)、白人の血中脂肪酸組成の詳細な分析の結果、血液中のEPAに特異な差があり心筋梗塞の予防への関与が結論づけられた。それ以降もEPAの様々な機能が解明され、現在では治療にも応用されている^[8]^[9]^[10]

食品中での存在

EPAは、魚油食品、肝油、ニシン、サバ、サケ、イワシ、ナンキョクオキアミから得られる。魚介類100g中の主な脂肪酸については、魚介類の脂肪酸を参照のこと。また、母乳にも含まれている。

EPAは、マイクロアルジェに存在し商業用に開発されている^[11]。EPAは、ふつう高等植物では見られないが、スベリヒユで微量確認された^[12]。

商業ベースでは、「イマーク」(日本水産)や「エパデールT」(大正製薬)が健康食品・スイッチOTCとして発売されている。「エパデールS」(持田製薬)やその後発医薬品は医薬品であり、食品ではない。

エゴマ油、アマニ油などにはEPAではなくα-リノレン酸が含まれている。α-リノレン酸は、摂取後体内でEPAに変換される。上記の魚油がEPA製剤に用いられているが、魚類はEPAを体内で合成することはできず、魚油のEPAも元は植物プランクトン由来である。

脚注

[脚注の使い方]

注釈

↑ 糖代謝異常の改善にも効果があることが明らかとなった。
及川眞一 (JELIS Investigators)、セッション Late Breaking Clinical Trials II、第72回日本循環器学会総会、2008年3月29日。 - 水田吉彦「糖代謝異常の主要冠動脈イベントリスクもEPAで2割減」JCS2008『日経メディカル』、2008-04-01。

出典

↑ 脂肪酸の不飽和化と鎖長延長、木村修一、油化学、1971年 20巻 10号 p. 670-677, doi:10.5650/jos1956.20.670
↑ 岡田斉、萩谷久美子、石原俊一ほか「Omega-3多価不飽和脂肪酸の摂取とうつを中心とした精神的健康との関連性について探索的検討 : 最近の研究動向のレビューを中心に」『人間科学研究』第30巻、文教大学、2008年、87–96頁、NAID 120001859287。
↑ 蒲原聖可『サプリメント事典』平凡社、2004年、194–195頁。ISBN 978-4582127263。
↑ “DHA・EPA - 疑似科学とされるものの科学性評定サイト”. 明治大学科学コミュニケーション研究所. 2017年9月2日閲覧。
↑ Yokoyama, M.; Origasa, H.; Matsuzaki, M. et al. (2007). “Effects of eicosapentaenoic acid on major coronary events in hypercholesterolaemic patients (JELIS): a randomised open-label, blinded endpoint analysis”. Lancet 369 (9567): 1090–1098. doi:10.1016/S0140-6736(07)60527-3. PMID 17398308.
↑ “Eicosapentaenoic acid inhibits oxidation of high density lipoprotein particles in a manner distinct from docosahexaenoic acid”. Biochemical and Biophysical Research Communications 496 (2). (2018). doi:10.1016/j.bbrc.2018.01.062.
↑ “Administration of high dose eicosapentaenoic acid enhances anti-inflammatory properties of high-density lipoprotein in Japanese patients with dyslipidemia”. Atherosclerosis 237 (4). (2014). doi:10.1016/j.atherosclerosis.2014.10.011. PMID 25463091.
↑ 「DHA・EPA」- 疑似科学とされるものの科学性評定サイト
↑ 「EPAが注目された理由」 - 持田製薬「エパデール」
↑ グリーンランド人の急性心筋梗塞の発症に関する仮説
↑ Jess Halliday (12/01/2007). Water 4 to introduce algae DHA/EPA as food ingredient. Retrieved on 2007-02-09.
↑ Simopoulos, Artemis P (2002). “Omega-3 fatty acids in wild plants, nuts and seeds”. Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition 11 (s6): S163–S173. doi:10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x. ISSN 0964-7058.

外部リンク

魚油 - 国立健康・栄養研究所
専門家コラム【第19回】魚油 - 国立健康・栄養研究所
DHA・EPA｜疑似科学を科学的に考える - Gijika.com
オメガ3系脂肪酸 - 厚生労働省 eJIM
オメガ-3脂肪酸と心臓病の関係について知っておくべき5つのこと - 厚生労働省 eJIM

[3] 糖代謝異常の改善にも効果があることが明らかとなった。
及川眞一 (JELIS Investigators)、セッション Late Breaking Clinical Trials II、第72回日本循環器学会総会、2008年3月29日。 - 水田吉彦「糖代謝異常の主要冠動脈イベントリスクもEPAで2割減」JCS2008『日経メディカル』、2008-04-01。

[1] 脂肪酸の不飽和化と鎖長延長、木村修一、油化学、1971年 20巻 10号 p. 670-677, doi:10.5650/jos1956.20.670

[2] 岡田斉、萩谷久美子、石原俊一ほか「Omega-3多価不飽和脂肪酸の摂取とうつを中心とした精神的健康との関連性について探索的検討 : 最近の研究動向のレビューを中心に」『人間科学研究』第30巻、文教大学、2008年、87–96頁、NAID 120001859287。

[4] 蒲原聖可『サプリメント事典』平凡社、2004年、194–195頁。ISBN 978-4582127263。

[5] “DHA・EPA - 疑似科学とされるものの科学性評定サイト”. 明治大学科学コミュニケーション研究所. 2017年9月2日閲覧。

[6] Yokoyama, M.; Origasa, H.; Matsuzaki, M. et al. (2007). “Effects of eicosapentaenoic acid on major coronary events in hypercholesterolaemic patients (JELIS): a randomised open-label, blinded endpoint analysis”. Lancet 369 (9567): 1090–1098. doi:10.1016/S0140-6736(07)60527-3. PMID 17398308.

[7] “Eicosapentaenoic acid inhibits oxidation of high density lipoprotein particles in a manner distinct from docosahexaenoic acid”. Biochemical and Biophysical Research Communications 496 (2). (2018). doi:10.1016/j.bbrc.2018.01.062.

[8] “Administration of high dose eicosapentaenoic acid enhances anti-inflammatory properties of high-density lipoprotein in Japanese patients with dyslipidemia”. Atherosclerosis 237 (4). (2014). doi:10.1016/j.atherosclerosis.2014.10.011. PMID 25463091.

[9] 「DHA・EPA」- 疑似科学とされるものの科学性評定サイト

[10] 「EPAが注目された理由」 - 持田製薬「エパデール」

[11] グリーンランド人の急性心筋梗塞の発症に関する仮説

[12] Jess Halliday (12/01/2007). Water 4 to introduce algae DHA/EPA as food ingredient. Retrieved on 2007-02-09.

[13] Simopoulos, Artemis P (2002). “Omega-3 fatty acids in wild plants, nuts and seeds”. Asia Pacific Journal of Clinical Nutrition 11 (s6): S163–S173. doi:10.1046/j.1440-6047.11.s.6.5.x. ISSN 0964-7058.

[1]

[2]

[注釈 1]

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[4]

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[6]

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[8]

[9]

[10]

[11]

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機能

利用

研究

食品中での存在

脚注

注釈

出典

関連項目

外部リンク

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