3-アミノフェノール

3-アミノフェノール^[1]
物質名
	優先IUPAC名 3-Aminophenol
	別名 m-Aminophenol; meta-Aminophenol; 3-Hydroxyaniline; m-Hydroxyaniline; meta-Hydroxyaniline
識別情報
CAS登録番号	591-27-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
バイルシュタイン	636059
ChEBI	CHEBI:28924 ;
ChEMBL	ChEMBL269755 ; ChEMBL376136 ;
ChemSpider	11080 ;
ECHA InfoCard	100.008.830
EC番号	209-711-2;
Gmelin参照	2913
KEGG	C05058 ;
PubChem CID	11568;
RTECS number	SJ4900000;
UNII	L3WTS6QT82 ;
国連/北米番号	2512
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3024497 ;
	InChI InChI=1S/C6H7NO/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,8H,7H2 Key: CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H7NO/c7-5-2-1-3-6(8)4-5/h1-4,8H,7H2 Key: CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYAM;
	SMILES Oc1cccc(N)c1;
性質
化学式	C6H7NO
モル質量	109.128 g·mol−1
外観	白色の直方晶系結晶
密度	1.195 g/cm3
融点	120 ～ 124 °C
沸点	164 °C (327 °F; 437 K) at 11 mmHg
酸解離定数 pKa	4.37 (アミノ基; 20 °C, H2O); 9.82 (フェノール; 20 °C, H2O);
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302, H332, H411
予防報告	P261, P264, P270, P271, P273, P301+P312, P304+P312, P304+P340, P312, P330, P391, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 0 0
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』

3-アミノフェノール (3-Aminophenol) は、化学式 C₆H₄(NH₂)(OH) で表される有機化合物である。芳香族アミンであり、フェノール類である。2-アミノフェノールと4-アミノフェノールのメタ (3-) 異性体である。

調製

3-アミノフェノールは、3-アミノベンゼンスルホン酸と水酸化ナトリウムを245 °Cで6時間熔融することにより^[4]、またはレゾルシノールと水酸化アンモニウムの置換反応により調製される^[5]。

この物質の最も関連性のある用途の1つは、いくつかの蛍光色素（ローダミンBなど) を調製するための重要な中間体である3-ジエチルアミノフェノール（ドイツ語版）の合成である。この化合物の他の用途は、染毛剤着色剤および塩素含有熱可塑性樹脂用の安定剤である^[4]。

↑ “3-Aminophenol”. Sigma-Aldrich. 2025年8月28日閲覧。
↑ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. "Only one name is retained, phenol, for C₆H₅-OH, both as a preferred name and for general nomenclature. The structure is substitutable at any position. Locants 2, 3, and 4 are recommended, not o, m, and p."
↑ Haynes, William M., ed (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97th ed.). CRC Press. pp. 5–89. ISBN 978-1498754286
1 2 Mitchell, Stephen C.; Waring, Rosemary H. (2000). “Aminophenols”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a02_099.
↑ “Method for the production of m-aminophenol EP0197633A1”. Google Patents. Sumitomo Chemical Company, Limited (1986年). 2015年2月3日閲覧。