(カルボメトキシメチレン)トリフェニルホスホラン

(カルボメトキシメチレン)トリフェニルホスホラン
物質名
	優先IUPAC名 Methyl (triphenyl-λ5-phosphanylidene)acetate
識別情報
CAS登録番号	2605-67-6;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL1715161;
EC番号	220-018-4;
PubChem CID	17453;
UNII	D9MZ753Q8K ;
	InChI InChI=1S/C21H19O2P/c1-23-21(22)17-24(18-11-5-2-6-12-18,19-13-7-3-8-14-19)20-15-9-4-10-16-20/h2-17H,1H3 Key: NTNUDYROPUKXNA-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES COC(=O)C=P(C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3;
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H301, H315, H319, H335
予防報告	P261, P264, P270, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P321, P330, P362+P364, P403+P233, P405, P501
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

(カルボメトキシメチレン)トリフェニルホスホラン（英語: carbomethoxy methylene triphenyl phosphorane）は、有機合成に使われる化合物である。3つのフェニル基が結合したリン原子に、酢酸メチルがα位で二重結合している。この化合物はウィッティヒ反応を受ける^[1]。ビタミンB₁₂全合成に用いられる。

合成

(カルボメトキシメチレン)トリフェニルホスホランは、ブロモ酢酸、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、トリフェニルホスフィンを使った多段階反応で合成できる。これでホスホニウム塩ができ、水中で炭酸ナトリウムにより最終生成物に変換される^[1]。

(カルボメトキシメチレン)トリフェニルホスホランは、アルデヒド類と反応して二炭素原子伸長する。カルボメトキシメチレン基はアルデヒドの酸素と置換し、trans-二重結合を与える^[1]。

1 2 3 Keck, Gary E.; Boden, Eugene P.; Mabury, Scott A. (March 1985). “A useful Wittig reagent for the stereoselective synthesis of trans-.alpha.,.beta.-unsaturated thiol esters”. The Journal of Organic Chemistry 50 (5): 709–710. doi:10.1021/jo00205a036.