(1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン)ジクロロパラジウム(II)

[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)
物質名
	IUPAC名 [1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene-κ2P,P']dichloropalladium(II)
識別情報
CAS登録番号	72287-26-4 ; 95464-05-4 DCM付加体 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	24602493 ;
ECHA InfoCard	100.106.747
EC番号	615-748-9;
PubChem CID	71310626;
	InChI InChI=1S/2C17H14P.2ClH.Fe.Pd/c21-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;;;;/h21-14H;2*1H;;/q;;;;;+2/p-2 Key: JCWIWBWXCVGEAN-UHFFFAOYSA-L ;
	SMILES [CH-]1C=CC=C1P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[CH-]1C=CC=C1P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3.Cl[Pd]Cl.[Fe+2];
性質
化学式	C34H28Cl2FeP2Pd
モル質量	731.71 g·mol−1
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

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[1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン]ジクロロパラジウム(II)（英語: [1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II)）は、二座配位子の1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセンを持つパラジウム錯体で、[(DPPF)PdCl₂]と略される。

市販されているが、dppfを適切な塩化パラジウム(II)のニトリル錯体と反応させることによって合成することができる^[1]。

DPPF + PdCl₂(RCN)₂ → (DPPF)PdCl₂ + 2 RCN (RCN = CH₃CN または C₆H₅CN)

この化合物を合成するためのメカノケミカルな手法も、最近報告されている。この方法では、PdCl₂と化学量論量のdppfを直接使用し、60分で目的の錯体を得る。^[2]

この化合物は、バックワルド・ハートウィッグアミノ化^[3]やハロゲン化アリールの還元的ホモカップリング反応^[4]など、パラジウム触媒カップリング反応^[5]^[6]によく用いられる。

出典

↑ Nataro, Chip; Fosbenner, Stephanie M. (2009). “Synthesis and Characterization of Transition-Metal Complexes Containing 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene”. J. Chem. Educ. 86 (12): 1412–1415. Bibcode:2009JChEd..86.1412N. doi:10.1021/ed086p1412.
↑ L. Genesin; E. Aneggi; W. Baratta; T. Munir; F. Trigatti; D. Zuccaccia (2026). “Rapid, efficient and green solid-state mechanosynthesis of palladium complexes”. RSC Mechanochemistry 3 (1): 115–130. doi:10.1039/D5MR00107B. hdl:11390/1321444.
↑ John P. Wolfe; Seble Wagaw; Stephen L. Buchwald (1996). “An Improved Catalyst System for Aromatic Carbon-Nitrogen Bond Formation: The Possible Involvement of Bis(Phosphine) Palladium Complexes as Key Intermediates”. J. Am. Chem. Soc. 118 (30): 7215–7216. doi:10.1021/ja9608306.
↑ Zeng, Minfeng; Du, Yijun; Shao, Linjun; Qi, Chenze; Zhang, Xian-Man (2010). “Palladium-Catalyzed Reductive Homocoupling of Aromatic Halides and Oxidation of Alcohols”. J. Org. Chem. 75 (8): 2556–2563. doi:10.1021/jo100089d. PMID 20302294.
↑ Gildner, Peter G.; Colacot, Thomas J. (2015). “Reactions of the 21st Century: Two Decades of Innovative Catalyst Design for Palladium-Catalyzed Cross-Couplings”. Organometallics 34 (23): 5497–5508. doi:10.1021/acs.organomet.5b00567.
↑ Li, Jie Jack; Limberakis, Chris; Pflum, Derek A. (2007). “Carbon–Carbon Bond Formation”. Modern Organic Synthesis in the Laboratory: A Collection of Standard Experimental Procedures. Oxford University Press. pp. 111–. ISBN 9780198040637

[1] Nataro, Chip; Fosbenner, Stephanie M. (2009). “Synthesis and Characterization of Transition-Metal Complexes Containing 1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene”. J. Chem. Educ. 86 (12): 1412–1415. Bibcode:2009JChEd..86.1412N. doi:10.1021/ed086p1412.

[2] L. Genesin; E. Aneggi; W. Baratta; T. Munir; F. Trigatti; D. Zuccaccia (2026). “Rapid, efficient and green solid-state mechanosynthesis of palladium complexes”. RSC Mechanochemistry 3 (1): 115–130. doi:10.1039/D5MR00107B. hdl:11390/1321444.

[3] John P. Wolfe; Seble Wagaw; Stephen L. Buchwald (1996). “An Improved Catalyst System for Aromatic Carbon-Nitrogen Bond Formation: The Possible Involvement of Bis(Phosphine) Palladium Complexes as Key Intermediates”. J. Am. Chem. Soc. 118 (30): 7215–7216. doi:10.1021/ja9608306.

[4] Zeng, Minfeng; Du, Yijun; Shao, Linjun; Qi, Chenze; Zhang, Xian-Man (2010). “Palladium-Catalyzed Reductive Homocoupling of Aromatic Halides and Oxidation of Alcohols”. J. Org. Chem. 75 (8): 2556–2563. doi:10.1021/jo100089d. PMID 20302294.

[5] Gildner, Peter G.; Colacot, Thomas J. (2015). “Reactions of the 21st Century: Two Decades of Innovative Catalyst Design for Palladium-Catalyzed Cross-Couplings”. Organometallics 34 (23): 5497–5508. doi:10.1021/acs.organomet.5b00567.

[6] Li, Jie Jack; Limberakis, Chris; Pflum, Derek A. (2007). “Carbon–Carbon Bond Formation”. Modern Organic Synthesis in the Laboratory: A Collection of Standard Experimental Procedures. Oxford University Press. pp. 111–. ISBN 9780198040637

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出典

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