(Z)-スチルベン

(Z)-スチルベン

C=black, H=white
物質名
IUPAC名 cis-1,2-Diphenylethylene
優先IUPAC名 (Z)-1,2-Diphenylethene
別名 cis-Stilbene
識別情報
CAS登録番号	645-49-8
3D model (JSmol)	Interactive image
バイルシュタイン	1616739
ChEBI	CHEBI:36008
ChEMBL	ChEMBL393702
ChemSpider	4512351
ECHA InfoCard	100.010.406
EC番号	211-445-7
Gmelin参照	4380
PubChem CID	5356785
UNII	TTG5048Y3K
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5026049
InChI InChI=1S/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11-  Key: PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDSA-N  InChI=1/C14H12/c1-3-7-13(8-4-1)11-12-14-9-5-2-6-10-14/h1-12H/b12-11- Key: PJANXHGTPQOBST-QXMHVHEDBW
SMILES c2(\C=C/c1ccccc1)ccccc2
性質
化学式	C14H12
モル質量	180.250 g·mol−1
外観	液体
融点	5 ～ 6 ℃
沸点	307 ℃（1 atm） 82°C ～ 84°C at 0.4 mmHg
水への溶解度	不溶
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H319
予防報告	P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P332+P313, P337+P313, P362
安全データシート (SDS)	Oxford MSDS
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。  verify (what is  N ?)

(Z)-スチルベン（英語: (Z)-Stilbene）または、cis-スチルベン（英語: cis-Stilbene）は、ジアリールエテンの1つで、二重結合の両方の炭素原子にフェニル基がシス型で置換した炭化水素である。化合物名は、ギリシャ語で光るを意味するστίλβωに由来する。

シス–トランス異性体

スチルベンには、(E)-スチルベンと(Z)-スチルベンの2つのシス–トランス異性体が存在する。(Z)-スチルベンは、立体障害を受けて芳香環が43°面外方向に移動し、共役系を妨げるため安定性が低下する。(Z)-スチルベンの融点は5～6℃であるが、(E)-スチルベンの融点は125℃である。

合成

(E)-ケイヒ酸の2位の炭素に結合している水素がフェニル基に置換された化合物を、脱炭酸することによって合成できる。

光反応

スチルベンはジアリールエテン類の中の最も単純な化合物であり、アゾベンゼン同様、紫外光の照射によりシス-トランス異性化を行う。

スチルベンの光異性化