1,2-ジクロロ-4-ニトロベンゼン

1,2-ジクロロ-4-ニトロベンゼン

物質名
優先IUPAC名 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene 1,2-ジクロロ-4-ニトロベンゼン
別名 DCNB, 3,4-dichloronitrobenzene
識別情報
CAS登録番号	99-54-7 [chemspider]
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEMBL	ChEMBL167468
ChemSpider	21106095
ECHA InfoCard	100.002.513
EC番号	202-764-2
PubChem CID	7443
RTECS number	CZ5250000
UNII	IJT74JI7FS
国連/北米番号	2811 1578
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8024999
InChI InChI=1S/C6H3Cl2NO2/c7-5-2-1-4(9(10)11)3-6(5)8/h1-3H  Key: NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C6H3Cl2NO2/c7-5-2-1-4(9(10)11)3-6(5)8/h1-3H Key: NTBYINQTYWZXLH-UHFFFAOYAQ
SMILES Clc1ccc(cc1Cl)[N+]([O-])=O
性質
化学式	C6H3Cl2NO2
モル質量	192.01
外観	無色から黄色の針状晶
密度	1.4588 g/cm3
融点	52.8 - 56 °C (127.0 - 132.8 °F; 325.9 - 329.1 K)
沸点	263 °C (505 °F; 536 K)
水への溶解度	有機溶媒
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302, H317, H319, H411
予防報告	P261, P264, P264+P265, P270, P272, P273, P280, P301+P317, P302+P352, P305+P351+P338, P321, P330, P333+P317, P337+P317, P362+P364, P391, P501
引火点	124 °C (255 °F; 397 K)
発火点	420 °C (788 °F; 693 K)
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

1,2-ジクロロ-4-ニトロベンゼン（英: 1,2-Dichloro-4-nitrobenzene）は、化学式1,2-Cl₂C₆H₃-4-NO₂で表される有機化合物。淡黄色固体。1,2-ジクロロベンゼンにニトロ基が置換した構造を持つ。農薬合成における中間体として用いられる。

合成と用途

1,2-ジクロロベンゼンのニトロ化では、主に1,2-ジクロロ-4-ニトロベンゼンが生成され、副生成物として3-ニトロ異性体も得られる。また、1-クロロ-4-ニトロベンゼンの塩素化によっても合成できる。

2つのクロロ基の内1つは求核剤に対して反応性を示す。例えば、フッ化カリウムと反応させると、2-クロロ-1-フルオロ-4-ニトロベンゼンが得られ、これは除草剤製造における中間体として利用される。アンモニアと反応させると、2-クロロ-4-ニトロアニリンが生成し、ジアゾ染料の前駆体となる。また、鉄粉による還元では、3,4-ジクロロアニリンが得られる（融点 72 °C、CAS登録番号95-76-1）。

脚注