1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン

1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン
物質名
	優先IUPAC名 (Ferrocene-1,1′-diyl)bis(diphenylphosphane)
	別名 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocene, 1,1′-ferrocenediylbis(diphenylphosphine), Dppf, 1,1′-ferrocenebis(diphenylphosphine), 1,1′-bis(diphenylphosphanyl)ferrocene
識別情報
CAS登録番号	12150-46-8 [chemspider];
3D model (JSmol)	Interactive image; Interactive image;
ChEBI	CHEBI:30743 ;
ChemSpider	21865114 ;
ECHA InfoCard	100.167.773
EC番号	640-119-0;
Gmelin参照	24075
PubChem CID	635956;
UNII	L7Z23UWS3H ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID20897535 ;
	InChI InChI=1S/2C17H14P.Fe/c21-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;/h21-14H; Key: HPXNTHKXCYMIJL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/2C17H14P.Fe/c21-3-9-15(10-4-1)18(17- -13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;/h21-14H;/q2-1;+2 Key: HPXNTHKXCYMIJL-UHFFFAOYSA-N; InChI=1/2C17H14P.Fe/c21-3-9-15(10-4-1)18(17-13-7-8-14-17)16-11-5-2-6-12-16;/h2*1-14H;/rC34H28FeP2/c1-5-13-21(14-6-1)36(22-15-7-2-8-16-22)33-29-25-26-30(33)35(25,26,29,33)27-28(35)32(35)34(35,31(27)35)37(23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24/h1-20,25-32H Key: HPXNTHKXCYMIJL-KDKHWAOJAX;
	SMILES c1ccc(cc1)P(c2ccccc2)C34C5[Fe]3678912(C5C6C74)C3C8C9C1(C23)P(c1ccccc1)c1ccccc1; C1=CC=C(C=C1)P([C-]2C=CC=C2)C3=CC=CC=C3.C1=CC=C(C=C1)P([C-]2C=CC=C2)C3=CC=CC=C3.[Fe+2];
性質
化学式	C34H28FeP2
モル質量	554.391
融点	181 ～ 183 ℃
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	Toxic
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302, H312, H315, H319, H332
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

1,1'-ビス(ジフェニルホスフィノ)フェロセン（1,1'-Bis(diphenylphosphino)ferrocene、DPPF）は有機リン化合物のひとつで、フェロセン骨格上に2個のホスフィン部位を持っている。1,1-ビス(ジフェニルホスフィノ)メタン (DPPM) および 1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン (DPPE) 、BINAP のような他の架橋ジフェニルホスフィンと同様、均一系触媒反応において遷移金属触媒の二座配位子として用いられる。市販品が入手可能である。

合成

本化合物は市販されているが、ジリチオフェロセンをクロロジフェニルホスフィンで処理することで合成できる。^[1]

Fe(C₅H₄Li)₂ + 2 ClPPh₂ → Fe(C₅H₄PPh₂)₂ + 2 LiCl

フェロセンのジリチオ化は、TMEDAの存在下でn-ブチルリチウムを用いることで容易に行える。この方法で多くの関連配位子を合成可能である。通常、中心の鉄原子は配位子の挙動には関与しない。

反応

dppfは容易に金属錯体を形成する。^[2] パラジウム触媒カップリング反応によく用いられるパラジウム誘導体 (dppf)PdCl₂ は、dppfを塩化パラジウム(II)のアセトニトリル付加体またはベンゾニトリル付加体と反応させることで調製される。^[2] dppfのフェニル基を置換すると、リン原子上のドナー・アクセプター特性が変化した誘導体が得られる。^[3]