1,1,3,3-テトラメチルグアニジン
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| 物質名 | |
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N,N,N′,N′-Tetramethylguanidine N,N,N′,N′-テトラメチルグアニジン | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| バイルシュタイン | 969608 |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.001.185 |
| EC番号 |
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| MeSH | 1,1,3,3-tetramethylguanidine |
PubChem CID |
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| UNII | |
| 国連/北米番号 | 2920 |
CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C5H13N3 | |
| モル質量 | 115.180 g·mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 918 mg mL−1 |
| 融点 | −30 °C (−22 °F; 243 K) |
| 沸点 | 160 - 162 °C (320 - 324 °F; 433 - 435 K) |
| 混和性 | |
| 蒸気圧 | 30 Pa (at 20 °C) |
| 酸解離定数 pKa | 13.0±1.0[1] (pKa 水中の共役酸) |
| 屈折率 (nD) | 1.469 |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
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| Danger | |
| H226, H302, H314 | |
| P280, P305+P351+P338, P310 | |
| 引火点 | 60 °C (140 °F; 333 K) |
| 爆発限界 | 1–7.5% |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | |
1,1,3,3-テトラメチルグアニジン(1,1,3,3-Tetramethylguanidine)は、HNC(N(CH3)2)2の化学式を持つ有機化合物である。無色の液体で、共役酸のpKaが通常のアミンよりも高い強塩基である[2]。
テトラメチルチオ尿素からS-メチル化とアミノ化を用いて作れるほか、ヨウ化シアンから作ることもできる[3]。
利用
[編集]1,1,3,3-テトラメチルグアニジンは、主にアルキル化のための非求核性強塩基として用いられ、しばしばより高価なジアザビシクロウンデセンやジアザビシクロノネンの代わりに用いられる[3]。水に非常に溶けやすいため、有機溶媒の混合物から容易に分離することができる。また、ポリウレタン製造の際の触媒としても用いられる[4]。
出典
[編集]- ↑ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Leito, I. (2014). “Basicities of Strong Bases in Water: A Computational Study”. Croat. Chem. Acta 87 (4): 385–395. doi:10.5562/cca2472.
- ↑ Rodima, Toomas; Leito, I. (2002). “Acid-Base Equilibria in Nonpolar Media. 2. Self-Consistent Basicity Scale in THF Solution Ranging from 2-Methoxypyridine to EtP1(pyrr) Phosphazene”. J. Org. Chem. 67 (6): 1873–1881. doi:10.1021/jo016185p.
- 1 2 Ishikawa, T.; Kumamoto, T. (2006). “Guanidines in Organic Synthesis”. Synthesis 2006 (5): 737–752. doi:10.1055/s-2006-926325.
- ↑ Geoghegan, J. T.; Roth, R. W. (2003). “Catalytic effects of 1,1,3,3-tetramethylguanidine for isocyanate reactions”. J. Appl. Polymer Sci. 9 (3): 1089–1093. doi:10.1002/app.1965.070090325.