1,2-ジオキシン

1,2-ジオキシン
	Skeletal formula of 1,2-dioxin
物質名
	組織名 1,2-Dioxine
識別情報
CAS登録番号	289-87-2 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	10606250 ;
PubChem CID	15559065;
UNII	R8H79L3J69 ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID90574144 ;
	InChI InChI=1S/C4H4O2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H Key: VCZQYTJRWNRPHF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H4O2/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H Key: VCZQYTJRWNRPHF-UHFFFAOYAH;
	SMILES O1OC=CC=C1;
性質
化学式	C4H4O2
モル質量	84.074 g·mol−1
関連する物質
関連物質	ジベンゾジオキシン; 1,4-ジオキシン
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

1,2-ジオキシン(1,2-Dioxin)は、複素環式の反芳香族性を持つ有機化合物である。化学式はC₄H₄O₂で、1,4-ジオキシンの異性体である。

その過酸化物に似た性質から、1,2-ジオキシンは非常に不安定で、単離できたことはない。1,4-ジフェニル-2,3-ベンゾジオキシンのような誘導体でさえ非常に不安定である^[2]。1990年に、3,6-ビス(p-トリル)-1,2-ジオキシンが初めての安定な誘導体であると誤って主張されたことがある^[3]が、この化合物は1,2-ジオキシンの誘導体ではなく、熱力学的にずっと安定なジオンであった^[4]。

異性体の1,2-ジオキシン (左)と1,4-ジオキシン (右)
遷移状態の1,4-ジフェニル-2,3-ベンゾジオキシンの構造
ジオキシン (1) とジオン (2)

出典

↑ “CID 15559065 - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2002年2月12日). 2011年10月7日閲覧。
↑ J. P. Smith, A. K. Schrock, G. B. Schuster: Chemiluminescence of organic peroxides. Thermal generation of an o-xylylene peroxide, J. Am. Chem. Soc., 1981, 104, 1041–1047; doi:10.1021/ja00368a021.
↑ H. J. Shine, D. C. Zhao: Electron transfer to excited doublet states. Photoirradiation of 10-methylphenothiazine cation radical perchlorate in solutions of phenylacetylene and p-tolylacetylene in acetonitrile, J. Org. Chem., 1990, 55, 4086–4089; doi:10.1021/jo00300a026.
↑ E. Block, Z. Shan, R. S. Glass, J. Fabian: Revised structure of a purported 1,2-dioxin: a combined experimental and theoretical study, J. Org. Chem., 2003, 68, 4108–4111; PMID 12737603; doi:10.1021/jo034305i.

[1] “CID 15559065 - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2002年2月12日). 2011年10月7日閲覧。

[2] J. P. Smith, A. K. Schrock, G. B. Schuster: Chemiluminescence of organic peroxides. Thermal generation of an o-xylylene peroxide, J. Am. Chem. Soc., 1981, 104, 1041–1047; doi:10.1021/ja00368a021.

[3] H. J. Shine, D. C. Zhao: Electron transfer to excited doublet states. Photoirradiation of 10-methylphenothiazine cation radical perchlorate in solutions of phenylacetylene and p-tolylacetylene in acetonitrile, J. Org. Chem., 1990, 55, 4086–4089; doi:10.1021/jo00300a026.

[4] E. Block, Z. Shan, R. S. Glass, J. Fabian: Revised structure of a purported 1,2-dioxin: a combined experimental and theoretical study, J. Org. Chem., 2003, 68, 4108–4111; PMID 12737603; doi:10.1021/jo034305i.

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出典

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