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1-エチニルシクロヘキサノール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
1-エチニルシクロヘキサノール
識別子
CAS登録番号
PubChem
CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox
Dashboard

(EPA)
ECHA InfoCard 100.001.001 ウィキデータを編集
化学的および物理的データ
化学式 C8H12O
分子量 124.183 g·mol−1
3D model
(JSmol)
融点 30–33 °C (86–91 °F)
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1-エチニルシクロヘキサノール(英:1-Ethynylcyclohexanol(ECX))はアルキニルアルコール誘導体であり、鎮静薬エチナメートの合成前駆体かつ活性代謝物であり、同様の鎮静作用、抗てんかん作用、筋弛緩作用を持つ。デザイナードラッグとして販売されており、2012年3月に英国で初めて確認された[1][2][3][4]。

調製

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Synthesis of 1-ethynylcyclohexanol from cyclohexanone.
Synthesis of 1-ethynylcyclohexanol from cyclohexanone.

1-エチニルシクロヘキサノールは、シクロヘキサノンを液体アンモニア中でアセチリドナトリウムと反応させ、その後、酸で処理を行うことにより調製できる。

関連項目

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脚注

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  1. ↑ “Action of sodium acetylide on cyclic ketones. I. Synthesis of 1-ethynylcyclohexanol.”. Zhurnal Prikladnoi Khimii (Sankt-Peterburg, Russian Federation) 9: 1299–1302. (1936). ISSN 0044-4618.
  2. ↑ “An efficient and quick laboratory scale method for the ethynylation of some aliphatic and cycloaliphatic carbonyl compounds.”. Synthetic Communications 18 (2): 131–4. (February 1988). doi:10.1080/00397918808077336.
  3. ↑ “Acetylene derivatives. CLX. Condensation of aldehydes and ketones with acetylene under pressure. New method of synthesis of acetylenic alcohols.”. Zhurnal Obshchei Khimii 23: 1900–1904. (1953). ISSN 0044-460X.
  4. ↑ “Europol 2012 Annual Report on the implementation of Council Decision 2005/387/JHA (New drugs in Europe, 2012)”. Lisbon: EMCDDA (2013年5月). 2020年8月29日閲覧。
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