1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド

1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
物質名
	IUPAC名 1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
	別名 EMIM TFSI; EMIM BTA; C1C2Im BTA; Im12 BTA;
識別情報
CAS登録番号	174899-82-2;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	11731903;
ECHA InfoCard	100.148.881
PubChem CID	9906618;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4047967 ;
	InChI InChI=1S/C8H11N2.2CHF3O2S/c1-3-9-5-6-10(2)7-9;22-1(3,4)8(5,6)7/h5-7H,3H2,1-2H3;2(H,5,6,7)/q+1;;/p-1 Key: LRESCJAINPKJTO-UHFFFAOYSA-M;
	SMILES CC[N+]1=CN(C=C1)C.C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F;
性質
化学式	C8H11F6N3O4S2
モル質量	391.31 g/mol
外観	無色の液体
密度	1.52 g/cm3
融点	−17 °C (1 °F; 256 K)
沸点	543.6 °C (1,010.5 °F; 816.8 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド（英: 1-Ethyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide、EMIM TFSI）は、有機塩であり、疎水性のイオン液体である。

歴史

1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、1996年にスイス連邦工科大学ローザンヌ校のマイケル・グレッツェルによって最初に合成された^[3]。

合成および調製

1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、水中で臭化1-エチル-3-メチルイミダゾリウムとリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドから調製できる^[3]。

特性

1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、疎水性の室温イオン液体である。また、1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、8.8 mS·cm⁻¹の電気伝導率と4.7 Vの電位窓を持つ^[2]。

用途

1-エチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、ディールス・アルダー反応^[4]、水素化反応^[5]、鈴木・宮浦カップリング反応のような様々な反応において溶媒として使用される^[6]。また、宇宙開発におけるコロイドスラスターでの応用が研究されている^[7]。

脚注

[脚注の使い方]

1 2 3 Merck. “1-Ethyl-3-methylimidazolium bis(trifluormethylsulfonyl)imid”. 2021年11月28日閲覧.
1 2 Iolitec. “1-Ethyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide”. 2021年11月28日閲覧.
1 2 Pierre Bonhôte, Ana-Paula Dias, Nicholas Papageorgiou, Kuppuswamy Kalyanasundaram, Michael Grätzel (1996), “Hydrophobic, Highly Conductive Ambient-Temperature Molten Salts”, Inorganic Chemistry, vol. 35, no. 5, pp. 1168–1178, doi:10.1021/ic951325x{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
↑ Simon Doherty, Peter Goodrich, Christopher Hardacre, He-Kuan Luo, David W. Rooney, Kenneth R. Seddon, Peter Styring (2004), “Marked enantioselectivity enhancements for Diels–Alder reactions in ionic liquids catalysed by platinum diphosphine complexes”, Green Chemistry, vol. 6, no. 1, pp. 63–67, doi:10.1039/B312761C{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
↑ Kris Anderson, Peter Goodrich, Christopher Hardacre, David W. Rooney (2003), “Heterogeneously catalysed selective hydrogenation reactions in ionic liquids”, Green Chemistry, vol. 5, no. 4, pp. 448–453, doi:10.1039/B305633C{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
↑ Hongbing Song, Ning Yan, Zhaofu Fei, Kelly J. Kilpin, Rosario Scopelliti, Xuehui Li, Paul J. Dyson (2012), “Evaluation of ionic liquid soluble imidazolium tetrachloropalladate pre-catalysts in Suzuki coupling reactions”, Catalysis Today, vol. 183, no. 1, pp. 172–177, doi:10.1016/j.cattod.2011.12.008{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
↑ M. Gamero-Castano, V. Hruby (2001), “Electrospray as a Source of Nanoparticles for Efficient Colloid Thrusters”, Journal of Propulsion and Power, vol. 17, no. 5, pp. 977–987, doi:10.2514/2.5858

[Merck-1] 1 2 3 Merck. “1-Ethyl-3-methylimidazolium bis(trifluormethylsulfonyl)imid”. 2021年11月28日閲覧.

[IOLITEC-2] 1 2 Iolitec. “1-Ethyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide”. 2021年11月28日閲覧.

[Grätzel-3] 1 2 Pierre Bonhôte, Ana-Paula Dias, Nicholas Papageorgiou, Kuppuswamy Kalyanasundaram, Michael Grätzel (1996), “Hydrophobic, Highly Conductive Ambient-Temperature Molten Salts”, Inorganic Chemistry, vol. 35, no. 5, pp. 1168–1178, doi:10.1021/ic951325x{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)

[4] Simon Doherty, Peter Goodrich, Christopher Hardacre, He-Kuan Luo, David W. Rooney, Kenneth R. Seddon, Peter Styring (2004), “Marked enantioselectivity enhancements for Diels–Alder reactions in ionic liquids catalysed by platinum diphosphine complexes”, Green Chemistry, vol. 6, no. 1, pp. 63–67, doi:10.1039/B312761C{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)

[5] Kris Anderson, Peter Goodrich, Christopher Hardacre, David W. Rooney (2003), “Heterogeneously catalysed selective hydrogenation reactions in ionic liquids”, Green Chemistry, vol. 5, no. 4, pp. 448–453, doi:10.1039/B305633C{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)

[6] Hongbing Song, Ning Yan, Zhaofu Fei, Kelly J. Kilpin, Rosario Scopelliti, Xuehui Li, Paul J. Dyson (2012), “Evaluation of ionic liquid soluble imidazolium tetrachloropalladate pre-catalysts in Suzuki coupling reactions”, Catalysis Today, vol. 183, no. 1, pp. 172–177, doi:10.1016/j.cattod.2011.12.008{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)

[7] M. Gamero-Castano, V. Hruby (2001), “Electrospray as a Source of Nanoparticles for Efficient Colloid Thrusters”, Journal of Propulsion and Power, vol. 17, no. 5, pp. 977–987, doi:10.2514/2.5858

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歴史

合成および調製

特性

用途

脚注

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