コンテンツにスキップ

1-ブタノール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』
1-ブタノール
Skeletal formula of n-butanol
Skeletal formula of n-butanol
Spacefill model of n-butanol
Spacefill model of n-butanol
Skeletal formula of n-butanol with all explicit hydrogens added
Skeletal formula of n-butanol with all explicit hydrogens added
物質名
優先IUPAC名

Butan-1-ol[1]
ブタン-1-オール
別名

n-Butanol
n-Butyl alcohol
n-Butyl hydroxide
n-Propylcarbinol
n-Propylmethanol
1-Hydroxybutane
Methylolpropane

識別情報
3D model (JSmol)
バイルシュタイン 969148
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.000.683 ウィキデータを編集
EC番号
  • 200-751-6
Gmelin参照 25753
KEGG
MeSH 1-Butanol
RTECS number
  • EO1400000
UNII
国連/北米番号 1120
性質
C4H10O
モル質量 74.123 g·mol−1
外観 無色、屈折性の液体
匂い バナナ[2]、刺激臭、アルコール、甘い臭気
密度 0.81 g/cm3
融点 −89.8 °C (−129.6 °F; 183.3 K)
沸点 117.7 °C (243.9 °F; 390.8 K)
73 g/L at 25 °C
溶解度 アセトンによく溶ける
エタノールとエチルエーテルと混和
log POW 0.839
蒸気圧 0.58 kPa (20 °C) ILO International Chemical Safety Cards (ICSC)
酸解離定数 pKa 16.10
磁化率 −56.536·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD) 1.3993 (20 °C)
粘度 2.573 mPa·s (at 25 °C)[3]
1.66 D
熱化学
標準モルエントロピー S⦵ 225.7 J/(K·mol)
標準生成熱 (ΔfH⦵298)
 −328(4) kJ/mol
標準燃焼熱 ΔcHo −2670(20) kJ/mol
危険性
GHS表示:
可燃性腐食性物質急性毒性（低毒性）
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）
NFPA 704 four-colored diamondHealth 1: Exposure would cause irritation but only minor residual injury. E.g. turpentineFlammability 3: Liquids and solids that can be ignited under almost all ambient temperature conditions. Flash point between 23 and 38 °C (73 and 100 °F). E.g. gasolineInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
1
3
0
引火点 35 °C (95 °F; 308 K)
343 °C (649 °F; 616 K)
爆発限界 1.45–11.25%
致死量または濃度 (LD, LC)
790 mg/kg (ラット, 経口)
LDLo (最小致死量)
 3484 mg/kg (ウサギ, 経口)
790 mg/kg (ラット, 経口)
1700 mg/kg (イヌ, 経口)[4]
9221 ppm (哺乳類)
8000 ppm (ラット, 4時間)[4]
NIOSH（米国の健康曝露限度）:
TWA 100 ppm (300 mg/m3)[5]
C 50 ppm (150 mg/m3) [皮膚][5]
1400 ppm[5]
安全データシート (SDS) ICSC 0111
関連する物質
関連物質 ブタンチオール
n-ブチルアミン
ジエチルエーテル
ペンタン
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
☒N verify (what is  ☒N ?)

1-ブタノール（英語: 1-butanol）または、ブタン-1-オール（英語: butan-1-ol）、n-ブタノール（英語: n-butanol）は、化学式が C4H9OH で表される直線形の第一級アルコールである。1-ブタノールの異性体に2-ブタノール（sec-ブチルアルコール）、イソブチルアルコール、tert-ブチルアルコールがある。単にブタノールという場合、1-ブタノールを指す。

1-ブタノールは、糖類のアルコール発酵の副産物として自然に発生し[6]、多くの食品や飲料に含まれている[7][8]。アメリカでは人工香味料として認可されており[9]、バター、クリーム、フルーツ、ラム酒、ウイスキー、アイスクリームや氷菓、キャンディー、焼き菓子、コーディアルなどに使用されている[10]。その他、様々な市販品に使われている[7]。

1-ブタノールの最大の用途は工業用の中間体であり、特に酢酸ブチル（香料、工業用溶剤）の製造に使われる。1-ブタノールはプロピレンを原料とする石油化学製品である。1997年の推定生産量は、アメリカが784,000トン、西欧が575,000トン、日本が225,000トンである[8]。

製造

[編集]
オキソ法

1950年代以降、ほとんどの1-ブタノールはプロピレン（プロペン）のヒドロホルミル化（オキソ法）によって製造されており、ブチルアルデヒド（n-ブタナール）が優先的に生成される。代表的な触媒はコバルトとロジウムをベースとしたものである。その後、ブチルアルデヒドを水素化してブタノールを製造する。

レッペ反応

プロピレンと一酸化炭素および水とのレッペ反応で合成できる[11]。

CH3CH=CH2 + H2O + 2 CO → CH3CH2CH2CH2OH + CO2
クロトンアルデヒド

かつて、クロトンアルデヒドから合成されていた。クロトンアルデヒドはアセトアルデヒドから合成される。

バクテリア

バクテリアによるバイオマスの発酵でも生産できる。1950年代以前は、クロストリジウム・アセトブチリクム（英語版）がブタノール生産の工業的発酵に用いられていた。過去数十年の研究では、発酵によってブタノールを生産できる他の微生物の存在が示されている。

フラン水素化

パラジウムまたは白金触媒を用いた高温・高圧でのフラン水素化反応によって合成できる[12]。

工業的用途

[編集]

1-ブタノールは主にワニスの製造に使用され、これは全使用量の85%を占める。ニトロセルロースなどの溶剤としてもよく使用される。ブトキシエタノールや酢酸ブチルなど、さまざまなブタノール誘導体が溶剤として使用される。多くの可塑剤はフタル酸ジブチルなどのブチルエステルをベースにしている。モノマーのアクリル酸ブチルはポリマーの製造に使用される。1-ブタノールはn-ブチルアミンの原料である[11]。

バイオ燃料

[編集]

1-ブタノールは、軽油やガソリンの代替品として提案されている。1-ブタノールはほとんどすべての発酵で少量生産されている（フーゼル油を参照）。クロストリジウム属は、高い収率のブタノールを生産する。バイオマスからバイオブタノール収率を高める研究が進められている。

ブタノールは潜在的なバイオ燃料（ブタノール燃料（英語版））と考えられている。濃度85%のブタノールは、ガソリン用に設計された自動車にエンジンを変更することなく使用することができ（85%エタノールとは異なる）、エタノールよりも同一体積に対するエネルギー供給量が多く、ガソリンとほぼ同程度である。したがって、ブタノールを使用した自動車は、エタノールよりもガソリンに匹敵する燃費を実現することになる。また、ブタノールを軽油に添加することで、煤煙の排出量を抑えることもできる[13]。

天然での生成

[編集]

1-ブタノールは、ビール[14]、グレープブランデー[15]、ワイン[16]、ウイスキー[17]など、多くのアルコール飲料の炭水化物発酵の副産物として自然に生成する。 ホップ[18]、パラミツ[19]、加熱処理した牛乳[20]、マスクメロン[21]、チーズ[22]、ササゲ[23]、炊飯米[24]の揮発性物質からも検出されている。また、コーン油、綿実油、リノレイン、トリオレインで揚げ料理をする際にも生成する[25]。

1-ブタノールはフーゼル油（ドイツ語で「悪い酒」の意味）の成分の1つである。フーゼル油には、水への溶解度が大きく炭素原子が2個以上のアルコールが含まれている[26]。1-ブタノールは低濃度かつ変動的ではあるが、多くのアルコール飲料に含まれる天然成分である[27][28]。他のフーゼル油と同様に重度の二日酔いの原因とされているが、動物実験ではその証拠は示されていない[29]。

1-ブタノールは、加工香料や人工香料の原料[30]、卵黄からの無脂質タンパク質の抽出[31]、天然香料や植物油の抽出、ビール醸造用ホップエキスの製造、葉タンパク濃縮物（英語版）から色素を除去する際の溶媒として使用される[32]。

代謝と毒性

[編集]

1-ブタノールの急性毒性は比較的低く、経口でのLD50は790～4,360 mg/kg（ラット、エタノールでは7,000～15,000mg/kg）である[8][11][33]。脊椎動物ではエタノールと同様の方法で完全に代謝される。アルコールデヒドロゲナーゼにより1-ブタノールはブチルアルデヒドに変換され、アルデヒドデヒドロゲナーゼによって酪酸に変換される。酪酸はβ酸化経路によって二酸化炭素と水に完全に代謝される。ラットでは、経口投与量2,000 mg/kgのうちわずか0.03%が尿中に排泄された[34]。致死量未満の摂取では、1-ブタノールはエタノールと同様に中枢神経系の抑制剤として作用する。ラットを用いたある研究では、1-ブタノールの中毒効力はエタノールの約6倍高いことが示されているが、これはおそらくアルコールデヒドロゲナーゼによる変換が遅いためと考えられる[35]。

その他危険性

[編集]

液体の1-ブタノールは、ほとんどの有機溶媒に共通するように、目に強い刺激を与え、皮膚に繰り返し接触することで炎症を引き起こす可能性がある[8]。これは脱脂による一般的な効果と考えられている。皮膚感作は観察されていない。呼吸経路への刺激は、非常に高濃度（>2,400 ppm）の場合にのみ発生する[36]。

引火点は35 ℃で、1-ブタノールは中程度の火災危険性を示す。ケロシンや軽油よりわずかに引火性が高いが、他の多くの一般的な有機溶剤よりは引火性が低い。閉鎖空間で1-ブタノールを使用する場合、中枢神経系への抑制作用（エタノール中毒に類似）が潜在的な危険となるが、臭気の閾値（0.2～30 ppm）は神経系に影響を及ぼす濃度よりはるかに低い[36][37]。

出典

[編集]
  1. ↑ “1-Butanol - Compound Summary”. The PubChem Project. USA: National Center of Biotechnology Information. 2025年6月19日閲覧。
  2. ↑ [n-Butanol Product Information, The Dow Chemical Company, Form No. 327-00014-1001, page 1]
  3. ↑ Dubey, Gyan (2008). “Study of densities, viscosities, and speeds of sound of binary liquid mixtures of butan-1-ol with n-alkanes (C6, C8, and C10) at T = (298.15, 303.15, and 308.15) K”. The Journal of Chemical Thermodynamics 40 (2): 309–320. doi:10.1016/j.jct.2007.05.016.
  4. 1 2 “N-butyl alcohol”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2026年9月30日閲覧。
  5. 1 2 3 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0076
  6. ↑ Hazelwood, Lucie A.; Daran, Jean-Marc; van Maris, Antonius J. A.; Pronk, Jack T.; Dickinson, J. Richard (2008), “The Ehrlich pathway for fusel alcohol production: a century of research on Saccharomyces cerevisiae metabolism”, Appl. Environ. Microbiol. 74 (8): 2259–66, Bibcode:2008ApEnM..74.2259H, doi:10.1128/AEM.02625-07, PMC 2293160, PMID 18281432.
  7. 1 2 Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, (1987), ISBN 92-4-154265-9.
  8. 1 2 3 4 n-Butanol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, (April 2005).
  9. ↑ 21 C.F.R. § 172.515; 42 FR 14491, Mar. 15, 1977, as amended.
  10. ↑ Hall, R. L.; Oser, B. L. (1965), “Recent progress in the consideration of flavouring ingredients under the food additives amendment. III. Gras substances”, Food Technol.: 151, cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, (1987), ISBN 92-4-154265-9.
  11. 1 2 3 Hahn, Heinz-Dieter; Dämbkes, Georg; Rupprich, Norbert (2005). “Butanols”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_463. ISBN 978-3-527-30673-2..
  12. ↑ Wang, Shengguang; Vorotnikov, Vassili; G. Vlachos, Dionisios (2014). “A DFT study of furan hydrogenation and ring opening on Pd(111)” (英語). Green Chemistry 16 (2): 736–747. doi:10.1039/C3GC41183D.
  13. ↑ Antoni, D.; Zverlov, V. & Schwarz, W. H. (2007). “Biofuels from Microbes”. Applied Microbiology and Biotechnology 77 (1): 23–35. doi:10.1007/s00253-007-1163-x. PMID 17891391.
  14. ↑ Bonte, W. (1979), “Congener substances in German and foreign beers”, Blutalkohol 16: 108–24, cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, (1987), ISBN 92-4-154265-9.
  15. ↑ Schreier, Peter; Drawert, Friedrich; Winkler, Friedrich (1979), “Composition of neutral volatile constituents in grape brandies”, J. Agric. Food Chem. 27 (2): 365–72, Bibcode:1979JAFC...27..365S, doi:10.1021/jf60222a031.
  16. ↑ Bonte, W. (1978), “Congener content of wine and similar beverages”, Blutalkohol 15: 392–404, cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, (1987), ISBN 92-4-154265-9.
  17. ↑ Postel, W.; Adam, L. (1978), “Gas chromatographic characterization of whiskey. III. Irish whiskey”, Branntweinwirtschaft 118: 404–7, cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, (1987), ISBN 92-4-154265-9.
  18. ↑ Tressl, Roland; Friese, Lothar; Fendesack, Friedrich; Koeppler, Hans (1978), “Studies of the volatile composition of hops during storage”, J. Agric. Food Chem. 26 (6): 1426–30, Bibcode:1978JAFC...26.1426T, doi:10.1021/jf60220a036.
  19. ↑ Swords, G.; Bobbio, P. A.; Hunter, G. L. K. (1978), “Volatile constituents of jack fruit (Arthocarpus heterophyllus)”, J. Food Sci. 43 (2): 639–40, doi:10.1111/j.1365-2621.1978.tb02375.x.
  20. ↑ Jaddou, Haytham A.; Pavey, John A.; Manning, Donald J. (1978), “Chemical analysis of flavor volatiles in heat-treated milks”, J. Dairy Res. 45 (3): 391–403, doi:10.1017/S0022029900016617.
  21. ↑ Yabumoto, K.; Yamaguchi, M.; Jennings, W. G. (1978), “Production of volatile compounds by Muskmelon, Cucumis melo”, Food Chem. 3 (1): 7–16, doi:10.1016/0308-8146(78)90042-0.
  22. ↑ Dumont, Jean Pierre; Adda, Jacques (1978), “Occurrence of sesquiterpones in mountain cheese volatiles”, J. Agric. Food Chem. 26 (2): 364–67, Bibcode:1978JAFC...26..364D, doi:10.1021/jf60216a037.
  23. ↑ Fisher, Gordon S.; Legendre, Michael G.; Lovgren, Norman V.; Schuller, Walter H.; Wells, John A. (1979), “Volatile constituents of southernpea seed [Vigna unguiculata (L.) Walp.]”, J. Agric. Food Chem. 27 (1): 7–11, Bibcode:1979JAFC...27....7F, doi:10.1021/jf60221a040.
  24. ↑ Yajima, Izumi; Yanai, Tetsuya; Nakamura, Mikio; Sakakibara, Hidemasa; Habu, Tsutomu (1978), “Volatile flavor components of cooked rice”, Agric. Biol. Chem. 42 (6): 1229–33, doi:10.1271/bbb1961.42.1229
  25. ↑ Chang, S. S.; Peterson, K. J.; Ho, C. (1978), “Chemical reactions involved in the deep-fat frying of foods”, J. Am. Oil Chem. Soc. 55 (10): 718–27, doi:10.1007/BF02665369, PMID 730972, cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, (1987), ISBN 92-4-154265-9
  26. ↑ Atsumi, S.; Hanai, T.; Liao, J. C. (2008). “Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels”. Nature 451 (7174): 86–89. Bibcode:2008Natur.451...86A. doi:10.1038/nature06450. PMID 18172501.
  27. ↑ Woo, Kang-Lyung (2005), “Determination of low molecular weight alcohols including fusel oil in various samples by diethyl ether extraction and capillary gas chromatography”, J. AOAC Int. 88 (5): 1419–27, doi:10.1093/jaoac/88.5.1419, PMID 16385992.
  28. ↑ Lachenmeier, Dirk W.; Haupt, Simone; Schulz, Katja (2008), “Defining maximum levels of higher alcohols in alcoholic beverages and surrogate alcohol products”, Regul. Toxicol. Pharmacol. 50 (3): 313–21, doi:10.1016/j.yrtph.2007.12.008, PMID 18295386.
  29. ↑ Hori, Hisako; Fujii, Wataru; Hatanaka, Yutaka; Suwa, Yoshihide (2003), “Effects of fusel oil on animal hangover models”, Alcohol. Clin. Exp. Res. 27 (8 Suppl): 37S–41S, doi:10.1097/01.ALC.0000078828.49740.48, PMID 12960505.
  30. ↑ Mellan, I. (1950), Industrial Solvents, New York: Van Nostrand Reinhold, pp. 482–88, cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, (1987), ISBN 92-4-154265-9.
  31. ↑ Meslar, Harry W.; White, Harold B. III (1978), “Preparation of lipid-free protein extracts of egg yolk”, Anal. Biochem. 91 (1): 75–81, doi:10.1016/0003-2697(78)90817-5, PMID 9762085.
  32. ↑ Bray, Walter J.; Humphries, Catherine (1978), “Solvent fractionation of leaf juice to prepare green and white protein products”, J. Sci. Food Agric. 29 (10): 839–46, Bibcode:1978JSFA...29..839B, doi:10.1002/jsfa.2740291003.
  33. ↑ Ethanol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, (August 2005).
  34. ↑ Gaillard, D.; Derache, R. (1965), “Métabilisation de différents alcools présents dans les biossons alcooliques chez le rat”, Trav. Soc. Pharmacol. Montpellier 25: 541–62, cited in Butanols: four isomers, Environmental Health Criteria monograph No. 65, Geneva: World Health Organization, (1987), ISBN 92-4-154265-9.
  35. ↑ McCreery, N. J.; Hunt, W. A. (1978), “Physico-chemical correlates of alcohol intoxication”, Neuropharmacology 17 (7): 451–61, doi:10.1016/0028-3908(78)90050-3, PMID 567755.
  36. 1 2 Wysocki, C. J.; Dalton, P. (1996), Odor and Irritation Thresholds for 1-Butanol in Humans, Philadelphia: Monell Chemical Senses Center, cited in n-Butanol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, (April 2005).
  37. ↑ Cometto-Muñiz, J. Enrique; Cain, William S. (1998), “Trigeminal and Olfactory Sensitivity: Comparison of Modalities and Methods of Measurement”, Int. Arch. Occup. Environ. Health 71 (2): 105–10, Bibcode:1998IAOEH..71..105C, doi:10.1007/s004200050256, PMID 9580447.

外部リンク

[編集]
「https://ja.wikipedia.org/w/index.php?title=1-ブタノール&oldid=109861150」から取得
📡 IPFS Mirror CID: 未登録 SW: 待機中