1-ブチル-1-メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド

1-ブチル-1-メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
物質名
	IUPAC名 1-ブチル-1-メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
	別名 BMPyrr BTA; BMPyrr NTf2; BMPyrr TFSI; BMPyrr BTI; Pyr14 TFSI;
識別情報
CAS登録番号	223437-11-4;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	9223271;
ECHA InfoCard	100.109.496
PubChem CID	11048104;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9047968 ;
	InChI InChI=1S/C11H20N2.2CHF3O2S/c1-3-4-7-13(2)9-5-6-10-13;22-1(3,4)8(5,6)7/h3-7,9-10H2,1-2H3;2(H,5,6,7) Key: HSLXOARVFIWOQF-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES CCCC[N+]1(C)CCCC1.C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F;
性質
化学式	C11H20F6N2O4S2
モル質量	422.41 g/mol
外観	無色の液体
密度	1.40 g/cm3
融点	−18 °C
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

1-ブチル-1-メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド（英: 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide、BMPyrr BTA）は、融点が100 °C未満のイオン液体である。

1-ブチル-1-メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、融点が-18 °Cであるため、室温イオン液体である。

調製

1-ブチル-1-メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、臭化1-ブチル-1-メチルピロリジニウムとリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドを出発物質とするアニオンメタセシス反応によって調製できる^[3]。

用途

1-ブチル-1-メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、鈴木・宮浦カップリング反応やニトロ化反応の溶媒として利用できる^[4]^[5]。また、1-ブチル-1-メチルピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、水素の電気化学的酸化において^[6]^[7]、および電気二重層コンデンサ用の電解質として研究されており^[8]、抽出プロセスにおいても使用される^[9]。

脚注

[脚注の使い方]

↑ Sigma-Aldrich Co., product no. {{{id}}}.
1 2 Iolitec. “1-Butyl-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide”. 2021年2月14日閲覧.
↑ Alex R. Neale; Christoph Schütter; Patrick Wilde; Peter Goodrich; Christopher Hardacre (2017年1月12日), “Physical–Chemical Characterization of Binary Mixtures of 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium Bis{(trifluoromethyl)sulfonyl}imide and Aliphatic Nitrile Solvents as Potential Electrolytes for Electrochemical Energy Storage Applications”, Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 62, no. 1, pp. 376–390, doi:10.1021/acs.jced.6b00718
↑ Marco Lombardo; Michel Chiarucci; Claudio Trombini (2009), “A recyclable triethylammonium ion-tagged diphenylphosphine palladium complex for the Suzuki–Miyaura reaction in ionic liquids”, Green Chemistry, vol. 11, no. 4, p. 574, doi:10.1039/b815568b
↑ Emilie Dal, N. Llewellyn Lancaster (2005), “Acetyl nitrate nitrations in [bmpy][N(Tf)2] and [bmpy][OTf], and the recycling of ionic liquids”, Organic & Biomolecular Chemistry, vol. 3, no. 4, p. 682, doi:10.1039/b417152g
↑ Yongan Tang; Xiangqun Zeng (2016年10月20日), “Electrochemical Oxidation of Hydrogen in Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide Ionic Liquids under Anaerobic and Aerobic Conditions”, The Journal of Physical Chemistry C, vol. 120, no. 41, pp. 23542–23551, doi:10.1021/acs.jpcc.6b07067, PMC 5641470, PMID 29043009
↑ Yongan Tang; Lu Lin; Anil Kumar; Min Guo; Michael Sevilla (2017年3月9日), “Hydrogen Electrooxidation in Ionic Liquids Catalyzed by the NTf 2 Radical”, The Journal of Physical Chemistry C, vol. 121, no. 9, pp. 5161–5167, doi:10.1021/acs.jpcc.7b00335, PMC 5651517, PMID 29071009
↑ Lars H. Hess; Ladyna Wittscher; Andrea Balducci (2019), “The impact of carbonate solvents on the self-discharge, thermal stability and performance retention of high voltage electrochemical double layer capacitors”, Physical Chemistry Chemical Physics, vol. 21, no. 18, pp. 9089–9097, doi:10.1039/C9CP00483A
↑ Sandra Corderí; Begoña González (2012年12月28日), “Ethanol extraction from its azeotropic mixture with hexane employing different ionic liquids as solvents”, The Journal of Chemical Thermodynamics, vol. 55, doi:10.1016/j.jct.2012.06.028

[1] Sigma-Aldrich Co., product no. {{{id}}}.

[IOLITEC-2] 1 2 Iolitec. “1-Butyl-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide”. 2021年2月14日閲覧.

[3] Alex R. Neale; Christoph Schütter; Patrick Wilde; Peter Goodrich; Christopher Hardacre (2017年1月12日), “Physical–Chemical Characterization of Binary Mixtures of 1-Butyl-1-methylpyrrolidinium Bis{(trifluoromethyl)sulfonyl}imide and Aliphatic Nitrile Solvents as Potential Electrolytes for Electrochemical Energy Storage Applications”, Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 62, no. 1, pp. 376–390, doi:10.1021/acs.jced.6b00718

[4] Marco Lombardo; Michel Chiarucci; Claudio Trombini (2009), “A recyclable triethylammonium ion-tagged diphenylphosphine palladium complex for the Suzuki–Miyaura reaction in ionic liquids”, Green Chemistry, vol. 11, no. 4, p. 574, doi:10.1039/b815568b

[5] Emilie Dal, N. Llewellyn Lancaster (2005), “Acetyl nitrate nitrations in [bmpy][N(Tf)2] and [bmpy][OTf], and the recycling of ionic liquids”, Organic & Biomolecular Chemistry, vol. 3, no. 4, p. 682, doi:10.1039/b417152g

[6] Yongan Tang; Xiangqun Zeng (2016年10月20日), “Electrochemical Oxidation of Hydrogen in Bis(trifluoromethylsulfonyl)imide Ionic Liquids under Anaerobic and Aerobic Conditions”, The Journal of Physical Chemistry C, vol. 120, no. 41, pp. 23542–23551, doi:10.1021/acs.jpcc.6b07067, PMC 5641470, PMID 29043009

[7] Yongan Tang; Lu Lin; Anil Kumar; Min Guo; Michael Sevilla (2017年3月9日), “Hydrogen Electrooxidation in Ionic Liquids Catalyzed by the NTf 2 Radical”, The Journal of Physical Chemistry C, vol. 121, no. 9, pp. 5161–5167, doi:10.1021/acs.jpcc.7b00335, PMC 5651517, PMID 29071009

[8] Lars H. Hess; Ladyna Wittscher; Andrea Balducci (2019), “The impact of carbonate solvents on the self-discharge, thermal stability and performance retention of high voltage electrochemical double layer capacitors”, Physical Chemistry Chemical Physics, vol. 21, no. 18, pp. 9089–9097, doi:10.1039/C9CP00483A

[9] Sandra Corderí; Begoña González (2012年12月28日), “Ethanol extraction from its azeotropic mixture with hexane employing different ionic liquids as solvents”, The Journal of Chemical Thermodynamics, vol. 55, doi:10.1016/j.jct.2012.06.028

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調製

用途

脚注

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