1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド

1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
物質名
	IUPAC名 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド
	別名 BMIIm; BMIM TFSI; [BMIM] [Tf2N]; BMIM BTA; 1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド; 1-ブチル-3-メチル-1H-イミダゾール-3-イウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)アザニド;
識別情報
CAS登録番号	174899-83-3;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	9433669;
ECHA InfoCard	100.109.437
PubChem CID	11258643;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0049234 ;
	InChI InChI=1S/C8H15N2.C2F6NO4S2/c1-3-4-5-10-7-6-9(2)8-10;3-1(4,5)11(6,7)9-12(2,3)8/h6-8H,3-5H2,1-2H3; Key: HQOFYVSCVDJNGX-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES CCCC[n+]1cc[n](C)c1.N[Sb](=O)(=O)C(F)(F)F.N[Sb](=O)(=O)C(F)(F)F;
性質
化学式	C10H15F6N3O4S2
モル質量	419.36 g/mol
外観	無色、粘性の液体
密度	1.44 g/cm3
融点	2 °C (36 °F; 275 K)
沸点	200 °C (392 °F; 473 K)
水への溶解度	水、ヘキサンとは混和せず、アセトン、2-プロパノール、トルエンとは混和する。
屈折率 (nD)	1.427
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド（英: 1-Butyl-3-methylimidazolium Bis(trifluoromethanesulfonyl)imide、BMIM TFSI）は、イオン液体である。

調製および合成

1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、水中で塩化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム（C₈H₁₅ClN₂）とリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド（C₂F₆LiNO₄S₂）を反応させることによって調製できる。二つの相が生成し、その下層がそのイオン液体である^[5]^[6]。

特性

1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、イオン液体であり非常に熱安定性が高く、水に不溶の化合物である。また、可燃性ではなく、室温で測定可能な蒸気圧も持っておらず、融点は2 °Cである^[2]。370 °Cを超えると、空気存在下で強い発熱分解が起こる。すると、二酸化炭素、一酸化炭素、二酸化硫黄、およびフルオロホルムが分解生成物として検出される。分解熱は−423 kJ·mol⁻¹または、−1009 kJ·kg⁻¹である^[7]。

用途

1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、他の多くのイオン液体と同様に、有機合成に用いられる。イオンの構造にもよるが、極性溶媒である。1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、他の多くのイオン液体と同様に、水とも他の多くの有機溶媒とも混和しない^[8]。そのため、反応物は反応後に抽出され、そのイオン液体は再び使用することができる。

脚注

[脚注の使い方]

↑ “1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide SDS”, Merck 2011年1月18日閲覧。
1 2 3 S. Holopainen, M. Nousiainen, J. Puton, M. Sillanpää, U. Bardi, A. Tolstogouzov (2011), “Evaporation of ionic liquids at atmospheric pressure: Study by ion mobility spectrometry”, Talanta, Amsterdam: Elsevier B. V., no. 3, pp. 907–915, doi:10.1016/j.talanta.2010.10.062{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
1 2 Iolitec. “1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide” (PDF). 2022年5月16日閲覧.
↑ Xia Wu, Maren Muntzeck, Teresa de los Arcos, Guido Grundmeier, René Wilhelm, Thorsten Wagner (2018), “Determination of the refractive indices of ionic liquids by ellipsometry, and their application as immersion liquids”, Applied Optics, vol. 57, no. 31, pp. 9215–9222, doi:10.1364/AO.57.009215{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
↑ Michelle H. Dunn, Marcus L. Cole, Jason B. Harper: Effects of an ionic liquid solvent on the synthesis of γ-butyrolactones by conjugate addition using NHC organocatalysts. In: RSC Advances. 2, 2012, S. 10160, doi:10.1039/C2RA21889E.
↑ Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers: Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. In: Green Chemistry. 3, 2001, S. 156, doi:10.1039/b103275p.
↑ Chan-Cheng Chen; Yi-Syuan Huang: Influence of crucible material on the thermal stability analysis of ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide in J. Therm. Anal. Calorim. 148 (2023) 6731–6745, doi:10.1007/s10973-023-12190-5.
↑ R. Hamidova, I. Kul, J. Safarov, A. Shahverdiyev, E. Hassel: Thermophysical properties of 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide at high temperatures and pressures. In: Brazilian Journal of Chemical Engineering. 32, 2015, S. 303, doi:10.1590/0104-6632.20150321s00003120.

[1] “1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide SDS”, Merck 2011年1月18日閲覧。

[Holopainen2011-2] 1 2 3 S. Holopainen, M. Nousiainen, J. Puton, M. Sillanpää, U. Bardi, A. Tolstogouzov (2011), “Evaporation of ionic liquids at atmospheric pressure: Study by ion mobility spectrometry”, Talanta, Amsterdam: Elsevier B. V., no. 3, pp. 907–915, doi:10.1016/j.talanta.2010.10.062{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)

[IOLITEC-TDS-3] 1 2 Iolitec. “1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide” (PDF). 2022年5月16日閲覧.

[4] Xia Wu, Maren Muntzeck, Teresa de los Arcos, Guido Grundmeier, René Wilhelm, Thorsten Wagner (2018), “Determination of the refractive indices of ionic liquids by ellipsometry, and their application as immersion liquids”, Applied Optics, vol. 57, no. 31, pp. 9215–9222, doi:10.1364/AO.57.009215{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)

[DOI10.1039/C2RA21889E-5] Michelle H. Dunn, Marcus L. Cole, Jason B. Harper: Effects of an ionic liquid solvent on the synthesis of γ-butyrolactones by conjugate addition using NHC organocatalysts. In: RSC Advances. 2, 2012, S. 10160, doi:10.1039/C2RA21889E.

[DOI10.1039/b103275p-6] Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers: Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. In: Green Chemistry. 3, 2001, S. 156, doi:10.1039/b103275p.

[Huang-7] Chan-Cheng Chen; Yi-Syuan Huang: Influence of crucible material on the thermal stability analysis of ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide in J. Therm. Anal. Calorim. 148 (2023) 6731–6745, doi:10.1007/s10973-023-12190-5.

[DOI10.1590/0104-6632.20150321s00003120-8] R. Hamidova, I. Kul, J. Safarov, A. Shahverdiyev, E. Hassel: Thermophysical properties of 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide at high temperatures and pressures. In: Brazilian Journal of Chemical Engineering. 32, 2015, S. 303, doi:10.1590/0104-6632.20150321s00003120.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

調製および合成

特性

用途

脚注

🌐 分散保存に参加する