1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド

1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
物質名
	IUPAC名 1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
	別名 HMIM TFSI; HMIM BTI; HMIM BTA; HMIM NTf2; C1C6Im BTA; Im16 BTA;
識別情報
CAS登録番号	382150-50-7;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	8586771;
PubChem CID	10411334;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4049290 ;
	InChI InChI=1S/C12H19N2.2CHF3O2S/c1-3-5-6-7-8-14(2)11-9-10-13-12-14;22-1(3,4)8(5,6)7/h9-11H,3-8H2,1-2H3;2(H,5,6,7)/q+1;;/p-1 Key: RCNFOZUBFOFJKZ-UHFFFAOYSA-M;
	SMILES CCCCCCN1C=C[N+](=C1)C.C(F)(F)(F)S(=O)(=O)[N-]S(=O)(=O)C(F)(F)F;
性質
化学式	C12H19F6N3O4S2
モル質量	447.42 g/mol
外観	無色透明な液体
密度	1.37 g/cm3
融点	−11 °C (12 °F; 262 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド（英: 1-Hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide、HMIM TFSI）は、有機塩であり、室温で無色透明な液体として存在する、低融点の室温イオン液体である。

合成および調製

1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、臭化1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムとリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドとのアニオン複分解反応によって調製できる^[4]。

特性

1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、疎水性のイオン液体である^[5]。また、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、2.27 mS·cm⁻¹の電気伝導率と5.3 Vの電位窓を持つ^[2]。

用途

1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、グリコシル化反応や鈴木・宮浦カップリングのような様々な反応における溶媒として^[6]^[7]、ならびにさらなるイオン液体の合成のために使用される^[4]。また、1-ヘキシル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、宇宙用潤滑剤のための成分として研究されている^[8]。

脚注

[脚注の使い方]

↑ シグマアルドリッチ. “1-Hexyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid”. 2021年11月28日閲覧.
1 2 Iolitec. “1-Hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide”. 2021年2月13日閲覧.
↑ Lianjie Xue, Eshan Gurung, George Tamas, Yung P. Koh, Michael Shadeck, Sindee L. Simon, Mark Maroncelli, Edward L. Quitevis (2016), “Effect of Alkyl Chain Branching on Physicochemical Properties of Imidazolium-Based Ionic Liquids”, Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 61, no. 3, pp. 1078–1091, doi:10.1021/acs.jced.5b00658{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
1 2 Slawomir Pitula, Anja-Verena Mudring (2010), “Synthesis, Structure, and Physico-optical Properties of Manganate(II)-Based Ionic Liquids”, Chemistry – A European Journal, vol. 16, no. 11, pp. 3355–3365, doi:10.1002/chem.200802660
↑ Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers (2001), “Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation”, Green Chemistry, vol. 3, no. 4, pp. 156–164, doi:10.1039/B103275P{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
↑ Kaname Sasaki, Hideyuki Nagai, Shuichi Matsumura, Kazunobu Toshima (2003), “A novel greener glycosidation using an acid–ionic liquid containing a protic acid”, Tetrahedron Letters, vol. 44, no. 30, pp. 5605–5608, doi:10.1016/S0040-4039(03)01376-5{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
↑ Hong Bo Wang, Yu-Lin Hu, De-Jiang Li (2016), “Facile and efficient Suzuki–Miyaura coupling reaction of aryl halides catalyzed by Pd2(dba)3 in ionic liquid/supercritical carbon dioxide biphasic system”, Journal of Molecular Liquids, vol. 218, pp. 429–433, doi:10.1016/j.molliq.2016.02.056{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
↑ Xiaoqiang Fan, Liping Wang (2014), “Highly Conductive Ionic Liquids toward High-Performance Space-Lubricating Greases”, ACS Applied Materials & Interfaces, vol. 6, no. 16, pp. 14660–14671, doi:10.1021/am503941e

[1] シグマアルドリッチ. “1-Hexyl-3-methyl-imidazolium-bis-(trifluormethylsulfonyl)-imid”. 2021年11月28日閲覧.

[IOLITEC-2] 1 2 Iolitec. “1-Hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide”. 2021年2月13日閲覧.

[3] Lianjie Xue, Eshan Gurung, George Tamas, Yung P. Koh, Michael Shadeck, Sindee L. Simon, Mark Maroncelli, Edward L. Quitevis (2016), “Effect of Alkyl Chain Branching on Physicochemical Properties of Imidazolium-Based Ionic Liquids”, Journal of Chemical & Engineering Data, vol. 61, no. 3, pp. 1078–1091, doi:10.1021/acs.jced.5b00658{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)

[Mudring-4] 1 2 Slawomir Pitula, Anja-Verena Mudring (2010), “Synthesis, Structure, and Physico-optical Properties of Manganate(II)-Based Ionic Liquids”, Chemistry – A European Journal, vol. 16, no. 11, pp. 3355–3365, doi:10.1002/chem.200802660

[5] Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers (2001), “Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation”, Green Chemistry, vol. 3, no. 4, pp. 156–164, doi:10.1039/B103275P{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)

[6] Kaname Sasaki, Hideyuki Nagai, Shuichi Matsumura, Kazunobu Toshima (2003), “A novel greener glycosidation using an acid–ionic liquid containing a protic acid”, Tetrahedron Letters, vol. 44, no. 30, pp. 5605–5608, doi:10.1016/S0040-4039(03)01376-5{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)

[7] Hong Bo Wang, Yu-Lin Hu, De-Jiang Li (2016), “Facile and efficient Suzuki–Miyaura coupling reaction of aryl halides catalyzed by Pd2(dba)3 in ionic liquid/supercritical carbon dioxide biphasic system”, Journal of Molecular Liquids, vol. 218, pp. 429–433, doi:10.1016/j.molliq.2016.02.056{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)

[8] Xiaoqiang Fan, Liping Wang (2014), “Highly Conductive Ionic Liquids toward High-Performance Space-Lubricating Greases”, ACS Applied Materials & Interfaces, vol. 6, no. 16, pp. 14660–14671, doi:10.1021/am503941e

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

合成および調製

特性

用途

脚注

🌐 分散保存に参加する