1-ヘキシン

1-ヘキシン
物質名
	優先IUPAC名 Hex-1-yne
	別名 n-Butylacetylene
識別情報
CAS登録番号	693-02-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:176793;
ChemSpider	12209 ;
ECHA InfoCard	100.010.671
EC番号	211-736-9;
PubChem CID	12732;
UNII	5FZF2F38F5;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID30870753 ;
	InChI InChI=1S/C6H10/c1-3-5-6-4-2/h1H,4-6H2,2H3 Key: CGHIBGNXEGJPQZ-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES CCCCC#C;
性質
化学式	C6H10
モル質量	82.146 g·mol−1
外観	無色の液体; （不純物の多いものは黄色く見えることがある）
密度	0.72 g/cm3
融点	−132 °C (−206 °F; 141 K)
沸点	71–72 °C (160–162 °F; 344–345 K)
水への溶解度	0.36 g/L
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	刺激性、引火性、健康被害
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H304, H315, H319, H335
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P331, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
引火点	−20 °C (−4 °F; 253 K)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

1-ヘキシン（英語: 1-hexyne）は、末端アルキンを有する炭素数が6の直鎖炭化水素である。化学式は HC
2C
4H
9 である。無色の液体で、ヘキシンの3つの異性体のうちの1つ^[1]。有機合成試薬として使われる。

合成と反応

NaC
2H + BrC
4H
9 → HC
2C
4H
9 + NaBr

1-ヘキシンの反応性は、末端アルキルアセチレンの挙動を示す。ヘキシル誘導体は揮発しやすいため、一般的な試験基質である。ブチルリチウムでC-3とC-1の脱プロトン化を受ける。

HC
2C
4H
9 + 2 BuLi → LiC
2CH(Li)C
3H
7 + 2 BuH

この反応により、3位でのアルキル化が可能になる^[2]。

カテコールボランは1-ヘキシンに付加し、1-ヘキセニルボランを与える^[3]。

1-ヘキシンはフマル酸ジエチル（ドイツ語版）と反応してn-ヘキシルコハク酸を生成する^[4]。

1 2 Kenneth N. Campbell, Barbara K. Campbell (1950). “n-Butylacetylene”. Organic Syntheses 30: 15. doi:10.15227/orgsyn.030.0015.
↑ A. J. Quillinan, F. Scheinmann (1978). “3-Alkyl-1-Alkynes Synthesis: 3-Ethyl-1-Hexyne”. Organic Syntheses 58: 1. doi:10.15227/orgsyn.058.0001.
↑ Norio Miyaura Akira Suzuki (1990). “Palladium-Catalyzed Reaction of 1-Alkenylboronates with Vinylic Halides: (1Z,3E)-1-Phenyl-1,3-Octadiene”. Organic Syntheses 68: 130. doi:10.15227/orgsyn.068.0130.
↑ Hogsed, M. J.; Lindsey, R. V. (1953-10-01). “The Reaction of 1-Hexyne and Diethyl Fumarate”. Journal of the American Chemical Society 75 (19): 4846–4847. doi:10.1021/ja01115a517. ISSN 0002-7863. https://doi.org/10.1021/ja01115a517.