10-ホルミルテトラヒドロ葉酸

10-ホルミルテトラヒドロ葉酸

物質名
優先IUPAC名 (2S)-2-[4-(N-{[(6Ξ)-2-Amino-4-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl]methyl}formamido)benzamido]pentanedioic acid
別名 10-CHO-THF 10-FormylH4folate N10-Formyltetrahydrofolate
識別情報
CAS登録番号	2800-34-2
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	109092
KEGG	C00234
MeSH	10-formyl-tetrahydrofolate
PubChem CID	135450591
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60903987
InChI InChI=1S/C20H23N7O7/c21-20-25-16-15(18(32)26-20)23-11(7-22-16)8-27(9-28)12-3-1-10(2-4-12)17(31)24-13(19(33)34)5-6-14(29)30/h1-4,9,11,13,23H,5-8H2,(H,24,31)(H,29,30)(H,33,34)(H4,21,22,25,26,32)/t11?,13-/m0/s1  Key: AUFGTPPARQZWDO-YUZLPWPTSA-N
SMILES c1cc(ccc1C(=O)N[C@@H](CCC(=O)O)C(=O)O)N(CC2CNc3c(c(=O)nc([nH]3)N)N2)C=O
性質
化学式	C20H23N7O7
モル質量	473.44 g/mol
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

10-ホルミルテトラヒドロ葉酸（10-ホルミルテトラヒドロようさん、10-Formyl-tetrahydrofolate、10-CHO-THF）は、テトラヒドロ葉酸の誘導体の一つで、同化作用においてホルミル基の供与体として機能する。プリンの生合成では、初期段階ではホスホリボシルグリシンアミドホルミルトランスフェラーゼの基質として、最終段階ではホスホリボシルアミノイミダゾールカルボキサミドホルミルトランスフェラーゼの基質として重要である。プリン体の生合成で、この物質は下図中3及び9の2個所のホルミル化の反応に関わっている。

また、メチオニル開始tRNA（fMet-tRNA）のホルミル化ではメチオニルホルミルトランスフェラーゼの基質として重要である。

生合成

10-ホルミルテトラヒドロ葉酸はメテニルテトラヒドロ葉酸シクロヒドロラーゼによって5,10-メテニルテトラヒドロ葉酸から、ギ酸-テトラヒドロ葉酸リガーゼによってギ酸とテトラヒドロ葉酸からそれぞれ合成される。

ホルミルテトラヒドロ葉酸デホルミラーゼによってテトラヒドロ葉酸とギ酸に分解される。

テトラヒドロ葉酸（THF）による代謝とビタミンB12によるTHFの再生産、de:Folsäure=葉酸、DHF=ジヒドロ葉酸、THF=テトラヒドロ葉酸、Vit.B12=ビタミンB12、Methyl-Vit.B12=メチルコバラミン、Methionin=メチオニン、Methionin Syntase=5-メチルテトラヒドロ葉酸-ホモシステインメチルトランスフェラーゼ、Homocystein=ホモシステイン、N5-Methyl-THF=5-メチルテトラヒドロ葉酸、N5,N10-Methylene-THF=5,10-メチレンテトラヒドロ葉酸、N10-Formyl-THF=10-ホルミルテトラヒドロ葉酸、dUMP=デオキシウリジン一リン酸、NADPH、DNA

プリン体の生合成。色の意味は以下のとおり: 酵素, 補酵素, 基質, 金属イオン, 無機分子

プリン環の原子の由来 N1は、アスパラギン酸のアミン基に由来、 C2とC8は、10-ホルミルテトラヒドロ葉酸のホルミル基に由来、 N3とN9は、グルタミンのアミド基に由来、 C4, C5とN7は、グリシンに由来、 C6は、HCO3-(CO2)に由来