17-ヒドロキシプレグネノロン

17-ヒドロキシプレグネノロン
代謝	副腎、生殖腺
識別子
	IUPAC名 3β,17α-dihydroxypregn-5-en-20-one;
CAS登録番号	387-79-1 ;
PubChem; CID	3032570;
ChemSpider	17215939 ;
UNII	77ME40334S;
ChEBI	CHEBI:28750 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID20894988 ;
ECHA InfoCard	100.006.239
化学的および物理的データ
化学式	C21H32O3
分子量	332.484 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
融点	268 °C (514 °F)
	SMILES CC[C@@]2(O)CC[C@H]1[C@@H]3CCC4CC(O)C(=O)C[C@]4(C)[C@H]3CC[C@@]12C;
	InChI InChI=1S/C21H34O3/c1-4-21(24)10-8-16-14-6-5-13-11-17(22)18(23)12-19(13,2)15(14)7-9-20(16,21)3/h13-17,22,24H,4-12H2,1-3H3/t13?,14-,15+,16+,17?,19+,20+,21-/m1/s1 ; Key:QPLFSAZMHUAMKE-FOCOMJRBSA-N ;
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17-ヒドロキシプレグネノロン（または、17α-ヒドロキシプレグネノロン）は、プレグネノロンの17Cの位置でヒドロキシル化反応して得られるC21のステロイドである。副腎と性腺のミトコンドリアのシトクロムP450酵素、17α-ヒドロキシラーゼ (CYP17A1)によってこの反応が起こる。17-ヒドロキシプレグネノロンは思春期の終わり頃にピークを迎え、その後は一転減少する^[1]。また、妊娠中には再び高いピークを得る。

プロホルモン

17-ヒドロキシプレグネノロンは、デヒドロエピアンドロステロン(DHEA)を構成し、性ホルモンのプロホルモンであると考えられている。

δ5経路において、17-ヒドロキシプレグネノロンは酵素17,20リアーゼによってDHEAに変換される。また、17-ヒドロキシプレグネノロンは、17-ヒドロキシプロゲステロンに変換され、3-ヒドロキシステロイド脱水素酵素によって糖質コルチコイド、アンドロステンジオンに変換される。

神経ホルモン

17-ヒドロキシプレグネノロンは、神経ホルモンとして作用することが証明されている^[2]。

臨床での利用

17-ヒドロキシプレグネノロンの測定は、先天性副腎過形成の診断に役立っている^[3]。3β-ヒドロキシステロイド脱水素酵素欠乏性先天的副腎過形成(en:3βHSD CAH)の患者では、17-ヒドロキシプレグネノロンは増加し、17α-ヒドロキシラーゼ欠乏性先天性副腎過形成(en:Congenital adrenal hyperplasia due to 17 alpha-hydroxylase deficiency)の患者では減少する。

脚注

[脚注の使い方]

↑ Hill M, Lukac D, Lapcik O, Sulcova J, Hampl R, Pouzar V, Starka L. Age relationships and sex differences in serum levels of pregnenolone and 17-hydroxypregnenolone in healthy subjects. Clin Chem Lab Med. 1999 Apr;37(4):439-47. PMID 10369116
↑ Matsunaga M, Ukena K, Baulieu EE, Tsutsui K 7alpha-Hydroxypregnenolone acts as a neuronal activator to stimulate locomotor activity of breeding newts by means of the dopaminergic system. Proc Natl Acad Sci USA 2004 Dec 7;101(49):17282-7. PMID 15569930
↑ Riepe FG, Mahler P, Sippell, Partsch CJ. Longitudinal Study of Plasma Pregnenolone and 17-Hydroxypregnenolone in Full-Term and Preterm Neonates at Birth and during the Early Neonatal Period. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism (2002) 87: 4301-4306

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[1] Hill M, Lukac D, Lapcik O, Sulcova J, Hampl R, Pouzar V, Starka L. Age relationships and sex differences in serum levels of pregnenolone and 17-hydroxypregnenolone in healthy subjects. Clin Chem Lab Med. 1999 Apr;37(4):439-47. PMID 10369116

[2] Matsunaga M, Ukena K, Baulieu EE, Tsutsui K 7alpha-Hydroxypregnenolone acts as a neuronal activator to stimulate locomotor activity of breeding newts by means of the dopaminergic system. Proc Natl Acad Sci USA 2004 Dec 7;101(49):17282-7. PMID 15569930

[3] Riepe FG, Mahler P, Sippell, Partsch CJ. Longitudinal Study of Plasma Pregnenolone and 17-Hydroxypregnenolone in Full-Term and Preterm Neonates at Birth and during the Early Neonatal Period. The Journal of Clinical Endocrinology & Metabolism (2002) 87: 4301-4306

[1]

[2]

[3]

プロホルモン

神経ホルモン

臨床での利用

関連項目

脚注

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