2,2-ジメトキシプロパン
 | |
 | |
| 物質名 | |
|---|---|
2,2-Dimethoxypropane 2,2-ジメトキシプロパン | |
別名 Acetone dimethyl acetal | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
|
| ECHA InfoCard | 100.000.961 |
CompTox Dashboard (EPA) |
|
| |
| 性質 | |
| C5H12O2 | |
| モル質量 | 104.15 g/mol |
| 示性式 | (CH3)2C(OCH3)2 |
| 外観 | 無色液体 |
| 密度 | 0.85 g/cm³, 液体 |
| 融点 | -47 ℃ |
| 沸点 | 81 ℃ |
| 15 g/L (at 20 °C) | |
2,2-ジメトキシプロパン (英: 2,2-dimethoxypropane)、別名アセトンジメチルアセタール (英: acetone dimethyl acetal) は、化学式(CH3)2C(OCH3)2で表される有機化合物のひとつである。DMP と略される。アセトンとメタノールが縮合したアセタールに相当する。メチル化剤、アセトニド化剤、アセタール合成のための脱水縮合剤として用いられる。
DMPは2-メトキシプロペンを合成する際の中間体として現れる。組織学では、DMP は動物組織の脱水にあたりエタノールよりも有効と考えられている。
DMP を用いる有機合成
[編集]ジオールをアセトニドの形で保護する場合に、DMP が酸触媒とともに用いられる[2]。糖のジオール構造を保護したい場合に用いられる。
ケトンとアルコールの混合物に酸触媒と DMP を加え、アセトンとメタノールを除くような蒸留下で反応させると元のケトンとアルコールに由来したアセタール（ケタール）が得られる[3]。
- R2C=O + 2 R'OH + DMP + H+ → R2C(OR')2 + (CH3)2C=O↑ + 2 CH3OH↑
出典
[編集]- ↑ (東京化成工業株式会社)
- ↑ 例: Schmid, R.; Bryant, J. D. Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.450 (1998); Vol. 72, p.6 (1995). オンライン版
- ↑ 例: Howard, W. L.; Lorette, N. B. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.292 (1973); Vol. 42, p.34 (1962). オンライン版
 | この項目は、化学に関連した書きかけの項目です。この項目を加筆・訂正などしてくださる協力者を求めています（プロジェクト:化学／Portal:化学）。 |