2,4-ジニトロクロロベンゼン

2,4-ジニトロクロロベンゼン
物質名
	優先IUPAC名 1-Chloro-2,4-dinitrobenzene
	別名 Dinitrochlorobenzene; Chlorodinitrobenzene; 2,4-Dinitrochlorobenzene; 2,4-Dinitrophenyl chloride; 4-Chloro-1,3-dinitrobenzene
識別情報
CAS登録番号	97-00-7 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
略称	CDNB; DNCB
ChEBI	CHEBI:34718 ;
ChemSpider	5 ;
ECHA InfoCard	100.002.321
EC番号	202-551-4;
PubChem CID	6;
UNII	GE3IBT7BMN ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6020278 ;
	InChI InChI=1S/C6H3ClN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H Key: VYZAHLCBVHPDDF-UHFFFAOYSA-N;
	SMILES c1cc(c(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])Cl;
性質
化学式	C6H3ClN2O4
モル質量	202.55 g·mol−1
外観	淡黄色の結晶状粉末
匂い	アーモンドのような
密度	1.6867 g/cm3
融点	54 °C (129 °F; 327 K)
沸点	315 °C (599 °F; 588 K)
水への溶解度	不溶
溶解度	エーテル、ベンゼン、二硫化炭素に溶ける
屈折率 (nD)	1.5857 (60 °C)
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 4
爆発限界	2–22%
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	1.07 g/kg (rat, oral)
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

2,4-ジニトロクロロベンゼン（英: 2,4-Dinitrochlorobenzene）はベンゼンの誘導体の一種。DNCBとも表記される。

用途

DNCBはほとんどの人のIV型アレルギーを誘発することから、免疫不全症患者のT細胞の活性の診断に使用される。イボの治療に使用されることもある^[2]^[3]。 DNCBは、グルタチオン-S-トランスフェラーゼ (GST) の酵素活性試験の基質として使用されている^[4]。DNCBが還元型グルタチオン1分子に抱合されると、340 nmのUV吸収が増大する。

ピリジンと反応させると、「ジンケ塩」と呼ばれる反応活性体（N-(2,6-ジニトロフェニル)ピリジニウム塩）が得られる（ジンケ反応（英語版））。ジンケ塩は、有機合成に用いられるジンケアルデヒド（英語版）の原料となる。

日本の消防法では、ニトロ化合物として第5類危険物に分類される。皮膚・目に対する刺激性があり、特に皮膚に対してはアレルギー性反応を生じることがある^[5]。

↑ “1-Chloro-2,4-dinitrobenzene”. Sigma-Aldrich. 2014年9月8日閲覧。
↑ “Treating warts”. Harvard Medical School. 2010年4月2日閲覧。
↑ Gibbs S, Harvey I, Sterling J, Stark R (2002). “Local treatments for cutaneous warts: systematic review”. BMJ 325 (7362): 461. doi:10.1136/bmj.325.7362.461. PMC 119440. PMID 12202325.
↑ Habig WH, Pabst MJ, Jakoby WB (1974). “Glutathione S-transferases. The first enzymatic step in mercapturic acid formation”. J. Biol. Chem. 249 (22): 7130–7139. PMID 4436300.
↑ “化学物質等安全データシート: 2,4-ジニトロクロロベンゼン” (PDF). 昭和化学 (2011年5月17日). 2011年10月25日閲覧。