2,5-ヘキサンジオン

2,5-ヘキサンジオン
2.5-Hxanedione
	Skeletal formula of hexane-2,5-dione
物質名
	優先IUPAC名 Hexane-2,5-dione; ヘキサン-2,5-ジオン
	別名 1,2-Diacetylethane; 'α','β'-Diacetylethane; Acetonyl acetone; Diacetonyl; 2,5-Dioxohexane; 2,5-Diketohexane; 2,5-Hexanedione
識別情報
CAS登録番号	110-13-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:85014 ;
ChemSpider	7744 ;
ECHA InfoCard	100.003.400
EC番号	203-738-3;
PubChem CID	8035;
RTECS number	MO3150000;
UNII	C0Z8884J3P ;
国連/北米番号	1224
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8030138 ;
	InChI InChI=1S/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3 Key: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3 Key: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYAH;
	SMILES O=C(C)CCC(=O)C;
性質
化学式	C6H10O2
モル質量	114.1438 g mol−1
外観	無色透明
密度	0.973 g cm−3, 透明
融点	−5.5 °C (22.1 °F; 267.6 K)
沸点	191.4 °C (376.5 °F; 464.5 K)
水への溶解度	≥ 10 g/100 mL (22 °C)
磁化率	-62.51·10−6 cm3/mol
構造
分子形状	カルボニル基を持つ平面三角形分子構造; 四面体分子幾何学構造
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H315, H319, H373
予防報告	P260, P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P314, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P501
引火点	78 °C (172 °F; 351 K)
関連する物質
関連するジケトン	アセチルアセトン
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

2,5-ヘキサンジオンは脂肪族のジケトンで、無色の液体である。ヒトでは、ヘキサンと2-ヘキサノンの有毒代謝物質である。

中毒の症状

ヘキサンの慢性毒性は、2,5-ヘキサンジオンに起因する。症状は、腕と脚のヒリヒリとけいれんであり、その後、一般的な筋肉の衰弱が続く。重症例では、骨格筋の萎縮が観察され、協調性および視力が失われる^[1]。

同様の症状は、動物モデルで観察される。それらは、末梢神経系の変性（そして最終的には中枢神経系）に関連付けられており、長く広い神経軸索の遠位部分から始まる。

2,5-ヘキサンジオンは、シッフ塩基形成によって軸索タンパク質中のリジン残基と反応し、続いて環状化合物化を行い、ピロールを与える。ピロール残基の酸化は、タンパク質の架橋および変性を引き起こし、軸索輸送および機能を摂動させ、神経細胞に損傷を与える^[3]。

2,5-ヘキサンジオンはいくつかの方法で調製されている。一般的な方法として、グルコース由来のヘテロサイクルである2,5-ジメチルフランの加水分解がある^[4]。

2,5-ヘキサンジオンは、イソカルボキサジド^[5]、ロルガミジン^[6]、およびモピドララジンの合成に使用することができる。五硫化二リンによる治療では、2,5-ジメチルチオフェンを与える。

↑ Couri D, Milks M. "Toxicity and metabolism of the neurotoxic hexacarbons n-hexane, 2-hexanone, and 2,5-hexanedione" Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1982;22:145-66.
↑ Stephen R Clough; Leyna Mulholland (2005), “Hexane”, Encyclopedia of Toxicology, 2 (2nd ed.), Elsevier, pp. 522–525
↑ Wolfgang Dekant; Spiridon Vamvakas (2007). “Toxicology”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. p. 23. ISBN 978-3-527-30673-2.
↑ Young, D. M.; Allen, C. F. H. (1936). “2,5-Dimethylpyrrole”. Organic Syntheses 16: 25. doi:10.15227/orgsyn.016.0025.
↑ アメリカ合衆国特許第 2,908,688号
↑ アメリカ合衆国特許第 4,140,793号