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2-アセチルフラン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』
2-アセチルフラン
2-Acetylfuran
物質名
識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.013.416 ウィキデータを編集
性質
C6H6O2
モル質量 110.112 g·mol−1
外観 黄色の結晶(20℃)[1]
匂い スモーキーな香り[2]
密度 1.0975 @ 20 °C
融点 28℃[1]
沸点 173℃[1]
不溶[1]
メタノールへの溶解度 可溶。[1]
危険性
370℃[1]
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

2-アセチルフラン(英: 2-Acetylfuran)は、フランにアセチル基が結合した化合物である。20℃での密度は1.0975 g/mlで[3]、融点は常温に近い28℃である[1]。天然にはコーヒー、ポテトチップス、パッションフルーツなどに含まれる[4]。

用途

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食品および香粧品向け香料に使われるほか[4]、セファロスポリンなどの抗生物質の原料となる[5]。

合成

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1914年に、2-フロニトリルとグリニャール試薬との反応により合成された[3]。

応用

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医薬品

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HIVインテグラーゼ阻害剤であるS-1360の合成中間体のワンポット合成は、塩化亜鉛を触媒としてフリーデル・クラフツ反応により4-フルオロベンジルクロリドと2-アセチルフランを反応させ、アルキル化させることにより得られる[6]。

2-アセチルフランと亜硝酸ナトリウム水溶液との反応では、第二世代セファロスポリン系抗生物質の一つであるセフロキシムの中間体の2-フラニルオキソ酢酸が得られる[7]。

脚注

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  1. 1 2 3 4 5 6 7 製品情報(東京化成工業)
  2. ↑ 表2 化合物とにおいの説明 - NIHS(国立医薬品食品衛生研究所)Microsoft Excel
  3. 1 2 Y. Asahina; Murayama, Y. (1914). “Ethereal oil of Elsholtzia cristata Willdenow (Lablatae)”. Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany) 252: 435–48.
  4. 1 2 藤森嶺『食品香粧学への招待』三共出版、2011年、195頁。ISBN 978-4-7827-0663-3。
  5. ↑ Rong-geng Wang; Liu, Cheng-ping; Du, Hai-lin; Liu, Lie-yi (2004). “Side chain of cefuroxime: (Z)-2-methoxyimino-2-(fury-2-yl)acetic acid ammonium salt”. Jingxi Yu Zhuanyong Huaxuepin 12(17): 10–11.
  6. ↑ Kenji Izumi; Kabaki, Mikio; Shimizu, Sumio (2007). “One-Step Synthesis of 5-(4-Fluorobenzyl)-2-furyl Methyl Ketone: A Key Intermediate of HIV-Integrase Inhibitor S-1360”. Organic Process Research & Development 11(6): 1059–1061.
  7. ↑ Rui-min Lv; Zhang, Zhi-de; Zhang, Zhi-cheng (2005). “The research for the synthesis of 2-methoxyimino-2-furylacetic acid”. Shandong Huagong 34(6): 5–8.
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