2-アセチルフラン
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| 物質名 | |
|---|---|
1-(2-furanyl)-ethanone | |
別名 2-フリルメチルケトン | |
| 識別情報 | |
3D model (JSmol) |
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.013.416 |
PubChem CID |
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CompTox Dashboard (EPA) |
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| 性質 | |
| C6H6O2 | |
| モル質量 | 110.112 g·mol−1 |
| 外観 | 黄色の結晶(20℃)[1] |
| 匂い | スモーキーな香り[2] |
| 密度 | 1.0975 @ 20 °C |
| 融点 | 28℃[1] |
| 沸点 | 173℃[1] |
| 不溶[1] | |
| メタノールへの溶解度 | 可溶。[1] |
| 危険性 | |
| 370℃[1] | |
2-アセチルフラン(英: 2-Acetylfuran)は、フランにアセチル基が結合した化合物である。20℃での密度は1.0975 g/mlで[3]、融点は常温に近い28℃である[1]。天然にはコーヒー、ポテトチップス、パッションフルーツなどに含まれる[4]。
用途
[編集]合成
[編集]応用
[編集]医薬品
[編集]HIVインテグラーゼ阻害剤であるS-1360の合成中間体のワンポット合成は、塩化亜鉛を触媒としてフリーデル・クラフツ反応により4-フルオロベンジルクロリドと2-アセチルフランを反応させ、アルキル化させることにより得られる[6]。
2-アセチルフランと亜硝酸ナトリウム水溶液との反応では、第二世代セファロスポリン系抗生物質の一つであるセフロキシムの中間体の2-フラニルオキソ酢酸が得られる[7]。
脚注
[編集]- 1 2 3 4 5 6 7 製品情報(東京化成工業)
- ↑ 表2 化合物とにおいの説明 - NIHS(国立医薬品食品衛生研究所)Microsoft Excel
- 1 2 Y. Asahina; Murayama, Y. (1914). “Ethereal oil of Elsholtzia cristata Willdenow (Lablatae)”. Archiv der Pharmazie (Weinheim, Germany) 252: 435–48.
- 1 2 藤森嶺『食品香粧学への招待』三共出版、2011年、195頁。ISBN 978-4-7827-0663-3。
- ↑ Rong-geng Wang; Liu, Cheng-ping; Du, Hai-lin; Liu, Lie-yi (2004). “Side chain of cefuroxime: (Z)-2-methoxyimino-2-(fury-2-yl)acetic acid ammonium salt”. Jingxi Yu Zhuanyong Huaxuepin 12(17): 10–11.
- ↑ Kenji Izumi; Kabaki, Mikio; Shimizu, Sumio (2007). “One-Step Synthesis of 5-(4-Fluorobenzyl)-2-furyl Methyl Ketone: A Key Intermediate of HIV-Integrase Inhibitor S-1360”. Organic Process Research & Development 11(6): 1059–1061.
- ↑ Rui-min Lv; Zhang, Zhi-de; Zhang, Zhi-cheng (2005). “The research for the synthesis of 2-methoxyimino-2-furylacetic acid”. Shandong Huagong 34(6): 5–8.
