2-アセチル-1-ピロリン

2-アセチル-1-ピロリン

Skeletal formula of 2-acetyl-1-pyrroline
物質名
優先IUPAC名 1-(3,4-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)ethan-1-one
別名 1-(3,4-Dihydro-2H-pyrrol-5-yl)ethanone 2-Acetyl-1-pyrroline
識別情報
CAS登録番号	85213-22-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:67125
ChemSpider	456071
MeSH	2-Acetyl-1-pyrroline
PubChem CID	522834
UNII	IGC0W6LY94
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID40335080
InChI InChI=1S/C6H9NO/c1-5(8)6-3-2-4-7-6/h2-4H2,1H3 Key: DQBQWWSFRPLIAX-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H9NO/c1-5(8)6-3-2-4-7-6/h2-4H2,1H3 Key: DQBQWWSFRPLIAX-UHFFFAOYAG
SMILES CC(=O)C1=NCCC1
性質
化学式	C6H9NO
モル質量	111.144 g·mol−1
沸点	104–105 °C
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

2-アセチル-1-ピロリン（2-acetyl-1-pyrroline、略称: 2-AP）は、精白パンやジャスミン米、バスマティ米、香辛料パンダン（ニオイアダン Pandanus amaryllifolius）、Vallaris glabraにいつもの匂いを与える芳香化合物である。多くの人はこの匂いを「熱い、バター味ポップコーン」と似ていると言う。また、ビントロングの尿の香りの原因はこの化合物とされる。トラ（インド、アムール、シベリア）とインドのヒョウのマーキング液と尿も2APによる強い芳香を有する。

ワインのねずみ臭の原因物質の一つ、だだちゃ豆のポップコーン様の匂いの理由は2APである。

2APとその構造ホモログで同様の匂いの6-アセチル-2,3,4,5-テトラヒドロピリジンはパン生地を焼いたりするなど食品の加熱中のメイラード反応によって形成されうる。どちらの化合物も0.06 ng/L未満の嗅覚閾値を有する。

構造

2APは、置換ピロリン、環状イミン、ケトンである。