2-アミノ-5-ホルミルアミノ-6-(5-ホスホ-D-リボシルアミノ)ピリミジン-4(3H)-オン

2-アミノ-5-ホルミルアミノ-6-(5-ホスホ-D-リボシルアミノ)ピリミジン-4(3H)-オン
物質名
	IUPAC名 [(2R,3S,4R,5R)-5-[(2-amino-5-formamido-4-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)amino]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
	別名 2-amino-5-formylamino-6-ribo-furanosylamino-4(3H)-pyrimidinone monophosphate; 2-amino-5-formylamino-6-hydroxy-4-(5-phosphoribosylamino)-pyrimidine
識別情報
3D model (JSmol)	Interactive image;
PubChem CID	5460646;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID201031466 ;
	SMILES C([C@@H]1[C@H]([C@H]([C@@H](O1)NC2=C(C(=O)N=C(N2)N)NC=O)O)O)OP(=O)(O)O;
性質
化学式	C10H16N5O9P
モル質量	381.24 g/mol
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

2-アミノ-5-ホルミルアミノ-6-(5-ホスホ-D-リボシルアミノ)ピリミジン-4(3H)-オン(2-Amino-5-formylamino-6-(5-phospho-D-ribosylamino)pyrimidin-4(3H)-one)は、リボフラビン生合成経路における代謝物質である。GTPから、グアニン基の8,9位を加水分解してβ及びγリン酸基を遊離させるGTPシクロヒドロラーゼIIaの作用によって形成される^[1]。この分子はさらに、古細菌のリボフラビン生合成の第2段階として、2-アミノ-5-ホルミルアミノ-6-リボシルアミノピリミジン-4(3H)-オン5'-モノリン酸デホルミラーゼによって脱ホルミル化される^[2]。

出典

↑ Graham DE, Xu H, White RH (2002). “A member of a new class of GTP cyclohydrolases produces formylaminopyrimidine nucleotide monophosphates”. Biochemistry. 41 (50): 15074–84. doi:10.1021/bi0268798. PMID 12475257.
↑ Grochowski, L.L., Xu, H. and White, R.H. (2009). “An iron(II) dependent formamide hydrolase catalyzes the second step in the archaeal biosynthetic pathway to riboflavin and 7,8-didemethyl-8-hydroxy-5-deazariboflavin”. Biochemistry 48: 4181-4188. PMID 19309161.